tert-butyl (S)-2-isobutylaziridine-1-carboxylate | 197020-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-isobutylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-N-Boc-2-isobutylaziridine；tert-butyl (2S)-2-(2-methylpropyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 197020-66-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: PLKLRWIUZLOXMY-QHGLUPRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-isobutylaziridine-1-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.77h， 生成 (2S,4S,5R,6S)-6-isobutyl-2-((2R,3S)-3-isobutylaziridin-2-yl)-3-oxa-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于应变的炔丙基胺的多功能合成平台

  摘要：

  不同的反应性：各种乙炔基氮丙啶表现为应变的炔丙基胺，可通过高度非对映选择性的S N 2'氢化物传输直接转化为未保护的α-氨基丙二烯（参见方案）。其他反应途径包括化学和区域选择性转化为双环氮丙啶/烯醇醚或高度紧张的叠氮炔。

  DOI：

  10.1002/anie.200906066
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-isobutylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450 3A（CYP3A）抑制剂的合成及药物动力学评估

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂利托那韦（RTV）还是代谢酶细胞色素P450 3A（CYP3A）的有效抑制剂，在临床上可用于HIV治疗，因为它具有增强人类血浆中其他HIV蛋白酶抑制剂（PIs）水平的能力。围绕RTV的结构要素设计了一系列新的CYP3A抑制剂，这些抑制剂被认为对CYP3A抑制很重要，其一般设计特征是将模仿RTV P2-P3片段的基团连接到可溶性核心上。已发现几种类似物可强烈增强洛匹那韦（LPV）的血浆水平，其中包括8种。，与同型号的RTV相比，它具有优势。有趣的是，观察到CYP3A的体外抑制与LPV升高呈负相关。本研究中描述的化合物可能对增强被CYP3A代谢的药物的药代动力学有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.118

文献信息

• Synthesis of New Chiral Aliphatic Amino Diselenides and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Antonio L. Braga、Marcio W. Paixão、Diogo S. Lüdtke、Claudio C. Silveira、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1021/ol034773e

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A set of chiral aliphatic amino diselenides have been synthesized from readily available starting materials in a straightforward synthetic route via the ring-opening reaction of the parent aziridines. These ligands have been tested as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The influence of the alkyl group substituents on the stereoselectivity has

  [反应：见正文]通过母体氮丙啶的开环反应，以简单的合成路线由容易获得的起始原料合成了一组手性脂肪族氨基二硒化物。这些配体已经作为二乙基锌对醛的对映选择性加成的催化剂进行了测试。已经研究了烷基取代基对立体选择性的影响，并且在最佳情况下，通过仅使用0.5mol％的手性二硒化物3a可以得到高达99％的对映体过量。
• Mild and selective silicon-mediated access to enantioenriched 1,2-mercaptoamines and β-amino arylchalcogenides
  作者：Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9nj00657e

  日期：——

  Metal-free ring opening reactions of activated and unactivated aziridines with different silyl chalcogenides are described. Judicious tuning of the reaction conditions enables the synthesis of chiral enantioenriched N-Ts and N-Boc 1,2-mercaptoamines in good yields from the corresponding aziridines and bis(trimethylsilyl)sulfide. N-Protected and N-H unactivated aziridines are efficiently converted into

  描述了活化的和未活化的氮丙啶与不同的甲硅烷基硫属元素化物的无金属开环反应。通过适当调节反应条件，可以从相应的氮丙啶和双（三甲基甲硅烷基）硫化物以高收率合成手性对映体富集的N -Ts和N -Boc 1,2-巯基胺。用合适的芳族硫属元素硅烷处理后，N-保护的和N -H未活化的氮丙啶被有效地转化为相应的β-芳族硫属元素胺。硅介导的开环反应以优异的区域选择性和立体特异性进行，从而可以使用各种各样的合成和生物学上有价值的对映体富集的硫属元素胺。
• Seleno-Imine: A New Class of Versatile, Modular N,Se Ligands for ­Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Antonio L. Braga、Márcio W. Paixão、Graciane Marin

  DOI：10.1055/s-2005-871546

  日期：——

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate in the presence of chiral seleno-imine ligands derived from an inexpensive and easily available chiral pool was investigated. Excellent yield and enantioselectivity (up to 97% ee) was achieved when ligand 4a was used.

  研究了钯催化的 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯在手性硒亚胺配体存在下的不对称烯丙基烷基化反应，该配体来源于廉价且容易获得的手性池。当使用配体 4a 时，实现了优异的产率和对映选择性（高达 97% ee）。
• A Convenient One-Pot Conversion of N-Boc-<i>β</i>-Aminoalcohols into N-Boc-Aziridines
  作者：Pablo Wessig、Jutta Schwarz

  DOI：10.1055/s-1997-940

  日期：1997.8

  This paper describes an efficient single step transformation of chiral N-protected β-amino alcohols into appropriate aziridines.

  本文描述了一种高效的一步转化法，将手性N-保护的β-氨基醇转化为相应的氮丙啶。
• Synthesis of selenium-linked neoglycoconjugates and pseudodisaccharides
  作者：Ricardo F. Affeldt、Hugo C. Braga、Lucas L. Baldassari、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.075

  日期：2012.12

  The introduction of organoselenium moieties within the structure of carbohydrates has received attention recently. Herein, we report on the synthesis of selenium-containing neoglycoconjugates and pseudodisaccharides by the reaction of nucleophilic selenium species, generated from sugar diselenides, with chiral N-Boc aziridines and sugar tosylates. The reaction proceeds with moderate to good yields

  在碳水化合物的结构中引入有机硒部分近来受到关注。在这里，我们报道了通过从糖二硒化物产生的亲核硒物种与手性N- Boc氮丙啶和糖甲苯磺酸盐的反应，合成了含硒的新糖结合物和假二糖。对于各种底物，反应以中等至良好的产率进行。在各种糖的框架内引入有机硒部分，具有增加的复杂度，从而允许合成二糖和糖缀合物模拟物。