N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-methanesulfonamide | 13053-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-methanesulfonamide
• 英文别名: 3-Metansulfonylamino-5-methyl-isoxazol；N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)methanesulfonamide
• CAS: 13053-78-6
• 化学式: C₅H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00464152
• 分子量: 176.196
• InChiKey: JARZCDBSTRHIEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 甲基磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Infrared Spectra of Sulfonamide Derivatives. II. Thiophene, Thiadiazole, and Isoxazole Derivatives

  摘要：

  红外光谱被用于研究含有噻二唑和异噁唑等杂环的磺酰胺衍生物的氨基-酰亚胺同分异构体。2-Phenylsulfonamidothiophene 被用作氨基形式的模型化合物。从 N-氘化时的光谱变化规律，以及与相应的羧酸酰胺在 1650∼1500 cm-1 区域的比较中发现，2-磺酰胺基噻二唑在固态下以酰亚胺形式存在，而 3-和 5-磺酰胺基异噁唑则以氨基形式存在。对于大多数磺酰胺类化合物来说，亚氨基形式的 SO2 对称伸展频率低于酰胺形式的 SO2 对称伸展频率。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.756

文献信息

• Infrared Spectra of Sulfonamide Derivatives. II. Thiophene, Thiadiazole, and Isoxazole Derivatives
  作者：Toyozo Uno、Katsunosuke Machida、Kazuhiko Hanai

  DOI：10.1248/cpb.14.756

  日期：——

  Infrared spectra were applied to the studies on the amido-imido tautomerism of the sulfonamide derivatives containing the heterocyclic rings such as thiadiazole and isoxazole. 2-Phenylsulfonamidothiophene was used as a model compound of the amidoform. From the pattern of the spectral change on N-deuteration and the comparison with the corresponding carboxylic acid amides in the region 1650∼1500 cm-1, it was found that 2-sulfonamidothiadiazoles exist in the imido-form, while 3-and 5-sulfonamidoisoxazoles exist in the amido-form in the solid state. For most of the sulfonamides the SO2 symmetric stretching frequencies of the imido-form were found to be lower than those of the amido-form.

  红外光谱被用于研究含有噻二唑和异噁唑等杂环的磺酰胺衍生物的氨基-酰亚胺同分异构体。2-Phenylsulfonamidothiophene 被用作氨基形式的模型化合物。从 N-氘化时的光谱变化规律，以及与相应的羧酸酰胺在 1650∼1500 cm-1 区域的比较中发现，2-磺酰胺基噻二唑在固态下以酰亚胺形式存在，而 3-和 5-磺酰胺基异噁唑则以氨基形式存在。对于大多数磺酰胺类化合物来说，亚氨基形式的 SO2 对称伸展频率低于酰胺形式的 SO2 对称伸展频率。