isopropyl(methyl)phosphinic acid | 117868-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: isopropyl(methyl)phosphinic acid
• 英文别名: isopropyl-methyl-phosphinic acid；Isopropyl-methyl-phosphinsaeure；Hydroxysarin；Methyl(propan-2-yl)phosphinic acid
• CAS: 117868-49-2
• 化学式: C₄H₁₁O₂P
• 分子量: 122.104
• InChiKey: DEQIVSBDZRVALM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl(methyl)phosphinic acid 在 草酰氯 作用下， 反应 0.5h， 生成 Methyl-isopropyl-phosphinsaeure-chlorid
  参考文献：
  名称：

  ñ - （二烷基膦酰基）羟胺：用制备N，O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺和在它们的重排简单的烷基的迁移ö - p -nitrobenzenesulphonates

  摘要：

  用Me 3 SiNHOSiMe 3处理Pr i 2 P（O）Cl产生Pr i 2 P（O）NHOSiMe 3，其被甲醇甲硅烷基化，得到Pr i 2 P（O）NHOH。所述ø - p此重排用的甲部衍生物-nitrobenzenesulphonyl吨在卜吨OH，异丙基迁移从P到N和镨的磷酰胺酯我P（O）（OBU吨）NHPr我被定量地形成。重排也发生在其他的醇（甲醇，乙醇，镨我OH），但不是很干净。在卜Ť NH2所述phosphinoylhydrazine镨我2 P（O）NHNHBu吨形成以及重排产物，镨我P（O）（NHBu吨）NHPr我。与Me 3 SiNHOSiMe 3相似地制备的Et 2 P（O）NHOH和Pr i MeP（O）NHOH的对硝基苯磺酰基衍生物也与Bu t OH-KOBu t进行了定量重排。在后一种情况下，两个烷基（Pr i和Me）的迁移能力几乎相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90367-9
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-[methyl(propan-2-yl)phosphoryl]methanamine 在 盐酸 作用下， 反应 36.0h， 生成 isopropyl(methyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  ñ - （二烷基膦酰基）羟胺：用制备N，O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺和在它们的重排简单的烷基的迁移ö - p -nitrobenzenesulphonates

  摘要：

  用Me 3 SiNHOSiMe 3处理Pr i 2 P（O）Cl产生Pr i 2 P（O）NHOSiMe 3，其被甲醇甲硅烷基化，得到Pr i 2 P（O）NHOH。所述ø - p此重排用的甲部衍生物-nitrobenzenesulphonyl吨在卜吨OH，异丙基迁移从P到N和镨的磷酰胺酯我P（O）（OBU吨）NHPr我被定量地形成。重排也发生在其他的醇（甲醇，乙醇，镨我OH），但不是很干净。在卜Ť NH2所述phosphinoylhydrazine镨我2 P（O）NHNHBu吨形成以及重排产物，镨我P（O）（NHBu吨）NHPr我。与Me 3 SiNHOSiMe 3相似地制备的Et 2 P（O）NHOH和Pr i MeP（O）NHOH的对硝基苯磺酰基衍生物也与Bu t OH-KOBu t进行了定量重排。在后一种情况下，两个烷基（Pr i和Me）的迁移能力几乎相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90367-9

文献信息

• Rapid and Efficient Synthesis of Unsymmetrical Phosphinic Acids R′P(O)OHR″
  作者：Cécile Fougère、Erwann Guénin、Julie Hardouin、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/ejoc.200900852

  日期：2009.12

  A new synthesis of unsymmetrical phosphinic acids R′P(O)OHR″ has been evaluated. The first P–C bond was formed by base-promoted H-phosphinate alkylation of a protected H-phosphinate, which is easier and safer to handle. A one-pot methodology was developed for the second P–C bond formation reaction that involves the sila-Arbuzov reaction. This methodology was then extended to the synthesis of a dialkylphosphinic

  已经评估了不对称次膦酸 R'P(O)OHR" 的新合成。第一个 P-C 键是由受保护的 H-次膦酸盐的碱促进 H-次膦酸盐烷基化形成的，处理起来更容易、更安全。为涉及 sila-Arbuzov 反应的第二个 P-C 键形成反应开发了一种一锅法。然后将该方法扩展到具有氨基官能团的二烷基次膦酸的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 608. Unsymmetrical dialkylphosphinic acids
  作者：P. C. Crofts、I. S. Fox

  DOI：10.1039/jr9580002995

  日期：——
• PURDON, J. GARFIELD;PAGOTTO, JACK G.;MILLER, RAYNOR K., J. CHROMATOGR., 475,(1989) C. 261-272
  作者：PURDON, J. GARFIELD、PAGOTTO, JACK G.、MILLER, RAYNOR K.

  DOI：——

  日期：——
• N-(dialkylphosphinoyl)hydroxylamines : Preparation using N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine and migration of simple alkyl groups in the rearrangements of their O-p-nitrobenzenesulphonates
  作者：Martin J.P. Harger、P.Andrew Shimmin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90367-9

  日期：1992.9

  Treatment of Pri2P(O)Cl with Me3SiNHOSiMe3 gives Pri2P(O)NHOSiMe3, which is desilylated by methanol giving Pri2P(O)NHOH. The O-p-nitrobenzenesulphonyl derivative of this rearranges with KOBut in ButOH, an isopropyl group migrating from P to N and the phosphonamidate PriP(O)(OBut)NHPri being formed quantitatively. Rearrangement also occurs in other alcohols (MeOH, EtOH, PriOH), but not quite as cleanly

  用Me 3 SiNHOSiMe 3处理Pr i 2 P（O）Cl产生Pr i 2 P（O）NHOSiMe 3，其被甲醇甲硅烷基化，得到Pr i 2 P（O）NHOH。所述ø - p此重排用的甲部衍生物-nitrobenzenesulphonyl吨在卜吨OH，异丙基迁移从P到N和镨的磷酰胺酯我P（O）（OBU吨）NHPr我被定量地形成。重排也发生在其他的醇（甲醇，乙醇，镨我OH），但不是很干净。在卜Ť NH2所述phosphinoylhydrazine镨我2 P（O）NHNHBu吨形成以及重排产物，镨我P（O）（NHBu吨）NHPr我。与Me 3 SiNHOSiMe 3相似地制备的Et 2 P（O）NHOH和Pr i MeP（O）NHOH的对硝基苯磺酰基衍生物也与Bu t OH-KOBu t进行了定量重排。在后一种情况下，两个烷基（Pr i和Me）的迁移能力几乎相同。