diethyl (2E,4S)-5-methyl-2-hexen-4-yl phosphate | 106256-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2E,4S)-5-methyl-2-hexen-4-yl phosphate
• 英文别名: diethyl-2-methyl-4(E)-hexen-3(R)-yl phosphate；diethyl [(E,3R)-2-methylhex-4-en-3-yl] phosphate
• CAS: 106256-69-3
• 化学式: C₁₁H₂₃O₄P
• 分子量: 250.275
• InChiKey: WMQRTIRVQBENHX-LAHYYIKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2E,4S)-5-methyl-2-hexen-4-yl phosphate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4(R)-methyl-3(R)-(1(S),4-dimethyl-2(E)-pentenyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3-Methyl-.gamma.-butyrolactones as templates for the synthesis of polypropionates: the basic strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a031
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2E,4R)-5-methyl-2-hexen-4-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 生成 diethyl (2E,4S)-5-methyl-2-hexen-4-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基磷酸酯与有机铜试剂的立体选择反应。

  摘要：

  一系列具有一般结构R（1）CH == CHCH（OH）R（2）的无环烯丙基醇通过Sharpless动力学拆分得到解析。这些对映异构体富集的醇的羟基被衍生为磷酸二乙酯，并使衍生物与有机铜试剂反应。用试剂R（3）（2）CuCNLi（2）观察到最干净的取代反应。当R（1）= Me，R（3）= n-Bu时，R（2）的大小会影响位移的区域选择性和立体选择性。较大的R（2）组具有较高的区域选择性和立体选择性：R（2）= 3-戊基时，观察到> 98％的S（N）2'区域选择性和> 98％的抗立体选择性。Bn（2）CuCNLi（2）的立体选择性可与n-Bu（2）CuCNLi（2）观察到的相当，但t-Bu（2）CuCNLi（2）表现出低得多的非对映优先性。

  DOI：

  10.1021/jo0104431

文献信息

• Applications of the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone strategy to the synthesis of polypropionates: the Prelog-Djerassi lactonic ester, ent-invictolide, and the C19-C27 fragment of rifamycin S
  作者：Frederick E. Ziegler、William T. Cain、Alyssa. Kneisley、Eugene P. Stirchak、Ronald T. Wester

  DOI：10.1021/ja00224a032

  日期：1988.8
• On the extent of racemization of allylic esters during palladium—mediated alkylation with homochiral 3-methyl-δ-butyrolactone derivatives
  作者：Frederick E. Ziegler、Alyssa Kneisley、Ronald T. Wester

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84222-7

  日期：1986.1
• ZIEGLER, FREDERICK E.;CAIN, WILLIAM T., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3347-3353
  作者：ZIEGLER, FREDERICK E.、CAIN, WILLIAM T.

  DOI：——

  日期：——
• ZIEGLER, F. E.;KNEISLEY, A.;WESTER, R. T., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 11, 1221-1224
  作者：ZIEGLER, F. E.、KNEISLEY, A.、WESTER, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Methyl-.gamma.-butyrolactones as templates for the synthesis of polypropionates: the basic strategy
  作者：Frederick E. Ziegler、Alyssa. Kneisley、John K. Thottathil、Ronald T. Wester

  DOI：10.1021/ja00224a031

  日期：1988.8