5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole | 108126-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；5,6-Dichloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108126-17-6
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂N₂O₇
• 分子量: 445.256
• InChiKey: LAILZPSFJJOYLV-BRSBDYLESA-N

物化性质

• 沸点：
  571.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5,6-dichloro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazolyl-(2'->5')-5,6-dichloro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氯苯并咪唑2'→5'-和3'→5'-核苷酸二聚体和三聚体的合成及性质

  摘要：

  通过融合法合成的5，6-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（2）用于合成2'---- 5'-和3'---- 5'-连接的二-和三聚体寡核苷酸。所用的保护基团是对HO-5′为对甲氧基三苯甲基，对HO-2′，3′为叔丁基二甲基甲硅烷基，对磷酸酯基为2，5-二氯苯基和2-（4-硝基苯基）乙基。通过磷酸三酯方法建立核苷酸间键，以得到完全保护的2'---- 5'二聚体（15、17和18）和三聚体（27和28），以及3'---- 5二聚体（22和23）和三聚体（31和32）。脱保护涉及一系列步骤，以高收率得到相应的游离寡核苷酸21、26、30和33，其被分离为三乙铵盐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84178-u
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2018133854A5

  摘要：

  公开号：

  WO2018133854A5

文献信息

• Visible-light-induced aerobic oxidative desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles <i>via</i> a sulfinyl radical
  作者：Mei Fu、Xiaochen Ji、Yongtong Li、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc02269a

  日期：——

  A mild transition-metal-free non-toxic aerobic photoredox system was found to enable highly efficient desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles. This viable catalytic system includes Rose Bengal in a low catalyst loading as a photosensitizer and cheap, non-toxic NaCl in a catalytic amount as an additive, combined with an oxygen atmosphere. This protocol provides an important alternative access to

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1996001833A1

  公开（公告）日：1996-01-25

  (EN) The present invention relates to benzimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to the preparation of the benzimidazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them.(FR) L'invention concerne des dérivés de benzimidazole ainsi que leur utilisation en thérapie médicale, notamment dans le traitement ou la prophylaxie d'infections virales telles que celles provoquées par les herpèsvirus. L'invention concerne également la préparation des dérivés de benzimidazole ainsi que des formulations pharmaceutiques les contenant.

  (中) 本发明涉及苯并咪唑衍生物及其在医学治疗中的应用，特别是用于治疗或预防由疱疹病毒引起的病毒感染。本发明还涉及苯并咪唑衍生物的制备以及含有它们的制药配方。
• Therapeutic compounds
  申请人：——

  公开号：US20010003744A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  The present invention relates to benzimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to the preparation of the benzimidazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物及其在医疗治疗中的应用，特别是用于治疗或预防病毒感染，例如由疱疹病毒引起的感染。本发明还涉及苯并咪唑衍生物的制备以及含有它们的制药配方。
• Microwave Induced Synthesis of Ribonucleosides on Solid Support
  作者：Mariola Andrzejewska、Jarosław Kamiński、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1081/ncn-120006532

  日期：2002.4.15
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0769017A1

  公开（公告）日：1997-04-23