(R)-6,8-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)-1-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,2-dihydroisoquinoline | 1413476-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: (R)-6,8-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)-1-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: methyl (1R)-6,8-dimethoxy-1-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1413476-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₇S
• 分子量: 411.356
• InChiKey: YKNIKLSAPQYJGN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,8-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)-1-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,2-dihydroisoquinoline 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.83h， 生成 (1R,3S)-6,8-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺式-1,3-二甲基四氢异喹啉的立体选择性合成：萘基异喹啉生物碱的正式合成

  摘要：

  已开发出合成对映体纯 cis-1,3-二甲基四氢异喹啉（萘基异喹啉生物碱的合成前体）的合成路线。该合成依赖于使用苯基甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体纯支架。在恶唑烷环立体选择性打开后，安装 C-3 甲基取代基，利用内酰胺羰基通过立体选择性氢化通过三氟甲磺酸乙烯酯生成的 α-亚甲基酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200798
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,8-dimethoxy-1-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-6,8-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)-1-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺式-1,3-二甲基四氢异喹啉的立体选择性合成：萘基异喹啉生物碱的正式合成

  摘要：

  已开发出合成对映体纯 cis-1,3-二甲基四氢异喹啉（萘基异喹啉生物碱的合成前体）的合成路线。该合成依赖于使用苯基甘氨醇衍生的内酰胺作为起始对映体纯支架。在恶唑烷环立体选择性打开后，安装 C-3 甲基取代基，利用内酰胺羰基通过立体选择性氢化通过三氟甲磺酸乙烯酯生成的 α-亚甲基酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200798