4-imino-3-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexa-hydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-imino-3-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexa-hydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2-thiol
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S₂
• 分子量: 313.447
• InChiKey: KUAKKXNUEQAHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]-thiophene-2-yl)-3-phenylthiourea 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-imino-3-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexa-hydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Heterocyclic Compounds Incorporate 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]thiophene Together with Their Cytotoxic Evaluations

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩是合成新的噻唑、嘧啶、吡喃、吡啶和噻嗪衍生物的关键起始化合物。以多柔比星为参照药物，研究了合成化合物对三种癌细胞系，即 MCF-7（乳腺癌）、NCI-H460（非小细胞肺癌）和 SF-268（中枢神经系统（CNS）癌）以及正常细胞系（WI-38）的细胞毒性。研究表明，化合物 5、9a、15b、17c、18 和 21b 的药效最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00925

文献信息

• Sukumaran, P.; Rajasekharan, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 642 - 646
  作者：Sukumaran, P.、Rajasekharan, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Sukumaran; Rajasekharan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1070 - 1073
  作者：Sukumaran、Rajasekharan

  DOI：——

  日期：——
• SUKUMARAN, P.;RAJASEKHARAN, K. N., INDIAN. J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 642-646
  作者：SUKUMARAN, P.、RAJASEKHARAN, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• SUKUMARAN, P.;RAJASEKHARAN, K. N., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N1, C. 1070-1073
  作者：SUKUMARAN, P.、RAJASEKHARAN, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Heterocyclic Compounds Incorporate 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;]thiophene Together with Their Cytotoxic Evaluations
  作者：Amira Elsayed Mahmoud Abdallah、Rafat Milad Mohareb、Eid Metwally Khalil、Menna Alla Mohamed Abd Elaleem Elshamy

  DOI：10.1248/cpb.c16-00925

  日期：——

  The 2-amino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene was the key starting compound used to synthesize new thiazole, pyrimidine, pyran, pyridine and thiazine derivatives. The cytotoxicity of the synthesized compounds was studied towards the three cancer cell lines namely MCF-7 (breast adenocarcinoma), NCI-H460 (non-small cell lung cancer) and SF-268 (central nervous system (CNS) cancer) in addition to the normal cell line (WI-38) using doxorubicin as the reference drug. The study showed that compounds 5, 9a, 15b, 17c, 18 and 21b were the most potent compounds.

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩是合成新的噻唑、嘧啶、吡喃、吡啶和噻嗪衍生物的关键起始化合物。以多柔比星为参照药物，研究了合成化合物对三种癌细胞系，即 MCF-7（乳腺癌）、NCI-H460（非小细胞肺癌）和 SF-268（中枢神经系统（CNS）癌）以及正常细胞系（WI-38）的细胞毒性。研究表明，化合物 5、9a、15b、17c、18 和 21b 的药效最强。