methyl 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxyhexanoate | 211801-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 211801-55-7
• 化学式: C₆₁H₇₄O₁₅Si
• 分子量: 1075.34
• InChiKey: BCFWUAUGQJJUEL-VTPCQELLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran 、 methyl 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxyhexanoate 在 molecular sieve 、 (dimethylthio)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Oligosaccharide Libraries with a Designed Building Block and an Efficient Orthogonal Protection−Deprotection Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9813616
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (dimethylthio)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Oligosaccharide Libraries with a Designed Building Block and an Efficient Orthogonal Protection−Deprotection Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9813616

文献信息

• Assembly of Oligosaccharide Libraries with a Designed Building Block and an Efficient Orthogonal Protection−Deprotection Strategy
  作者：Chi-Huey Wong、Xin-Shan Ye、Zhiyuan Zhang

  DOI：10.1021/ja9813616

  日期：1998.7.1