3,3'-azodibenzenemethanol | 78914-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3,3'-azodibenzenemethanol
• 英文别名: 3.3'-Bis-hydroxymethyl-azobenzol；3,3'-Di-hydroxymethyl-zobenzol；3,3'-azo-di-benzyl alcohol；3,3'-Azo-di-benzylalkohol；m.m'-Azobenzylalkohol；Benzenemethanol, 3,3'-azobis-；[3-[[3-(hydroxymethyl)phenyl]diazenyl]phenyl]methanol
• CAS: 78914-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: PHELNZZRHBCTKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  471.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-azodibenzenemethanol 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3'-hydrazodibenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  细菌还原偶氮化合物作为肠道菌群作用降解含偶氮聚氨酯的模型反应

  摘要：

  合成了两种含偶氮芳基的模型化合物，并研究了它们在肠道菌群厌氧培养物中的还原动力学，以深入了解含偶氮聚氨酯的降解机制，该聚氨酯可通过偶氮还原酶的作用特异性降解。由肠道菌群释放。水溶性偶氮化合物 3,3'-偶氮二苯甲醇 (ADM) 很容易还原成其偶氮形式，然后还原为胺形式 3-氨基苯甲醇 (ABM)。从偶氮到偶氮的还原速度比从偶氮到胺的还原速度快得多。对于不溶于水的偶氮化合物，3,3'-偶氮二苯甲醇双（N-苯基氨基甲酸酯）（ADM-PC），其中 ADM 的羟基被 N-苯基氨基甲酰基封端，还原在第一步，并且只产生了重氮形式。这些数据表明，本质上疏水的含偶氮聚氨酯应该通过偶氮-氢偶氮还原...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1139
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,3'-azodibenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  440.用氢化铝锂还原卤代硝基芳烃时的脱卤

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002385

文献信息

• Palladium Nanoparticles on Silica Nanospheres for Switchable Reductive Coupling of Nitroarenes
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Arun Kumar Manna、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1007/s10562-020-03127-w

  日期：2020.8

  sustainable Pd/SiO 2 nanospheres catalyst. Further, its catalytic activity was demonstrated for the direct reductive coupling of nitroarenes under mild conditions. While the reaction with Pd nanoparticles on other supporting materials such as modified carbon materials and TiO 2 , under similar conditions, resulted formation of amines exclusively. Therefore, it was confirmed that the SiO 2 was found to

  摘要 在本研究中，我们合成了一种稳健且可持续的 Pd/SiO 2 纳米球催化剂。此外，其在温和条件下对硝基芳烃的直接还原偶联具有催化活性。而在类似条件下，与其他载体材料（如改性碳材料和 TiO 2 ）上的 Pd 纳米颗粒反应，只会形成胺。因此，证实SiO 2 被发现是对硝基芳烃的选择性还原偶联的最佳支持材料。此外，催化剂可以循环使用多达五个循环，产品收率略有损失（< 2% 收率）。图形摘要
• Azobenzene‐Based Macrocyclic Arenes: Synthesis, Crystal Structures, and Light‐Controlled Molecular Encapsulation and Release
  作者：Yuezhou Liu、Hongliang Wang、Peiren Liu、Huangtianzhi Zhu、Bingbing Shi、Xin Hong、Feihe Huang

  DOI：10.1002/anie.202015597

  日期：2021.3.8

  Azobenzene (azo)‐based macrocycles are highly fascinating in supramolecular chemistry because of their light‐responsiveness. In this work, a series of azo‐based macrocyclic arenes 1, 2, 3, and 4, distinguished by the substituted positions of azo groups, is rationally designed and synthesized via a fragment‐cyclization method. From the crystal and computed structures of 1, 2, and 3, we observe that

  基于偶氮苯（偶氮）的大环化合物因其光响应性而在超分子化学中非常引人入胜。在这项工作中，一系列的偶氮类大环芳烃的1，2，3，和4，通过偶氮基团的取代位置区分开来，设计合理并经由片段环化方法合成的。从晶体和计算结构1，2，和3，我们观察到这些偶氮-大环化合物的空腔尺寸逐渐减小时Ë → Ž光异构化。此外，偶氮大环化合物1之间的光控宿主-客体复合物并成功实现了客体分子（7,7,8,8-四氰基喹二甲烷，对苯二甲腈）。这项工作为制备偶氮大环化合物提供了一种简单有效的方法，这项工作中的光响应性分子包封系统可能会进一步推动新型光响应性宿主系统的设计和应用。
• Compound, Carbon Dioxide Absorption/Release Agent, Carbon Dioxide Collection Method, and Carbon Dioxide Collection Apparatus
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：US20220144757A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  A compound represented by Formula (1): each of L 1 and L 2 independently represents an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having from 1 to 20 carbon atoms, NH 2 , NHR 3 , NR 3 R 4 , an ester group, a carboxy group, an amide group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an acyl group, CF 3 , O(CH 2 ) 1 OCH 3 , a carbamate group, or an aryl group. 1 represents 1 or 2. Each of R 1 and R 2 independently represents a divalent hydrocarbon group having from 1 to 10 carbon atoms, at least one hydrogen atom of the divalent hydrocarbon group is optionally substituted with an alkyl group, an aryl group, an ester group, a carboxy group, an amide group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an acyl group, CF 3 , O(CH 2 ) 1 OCH 3 , a carbamate group, or an alkoxy group, each of R 3 and R 4 independently represents an alkyl group, an aryl group, an acyl group, an ester group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group, each of R 5 and R 6 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, or an aryl group, and n+m≥1.

  化合物的化学式为(1)：其中L1和L2分别独立地表示具有1至20个碳原子的烷基基团、具有1至20个碳原子的烷氧基团、NH2、NHR3、NR3R4、酯基团、羧基团、酰胺基团、氰基团、硝基团、卤素原子、酰基团、CF3、O(CH2)1OCH3、氨基甲酸酯基团或芳基基团。其中1表示1或2。R1和R2分别独立地表示具有1至10个碳原子的二价碳氢基团，该二价碳氢基团的至少一个氢原子可选择性地被烷基、芳基、酯基、羧基、酰胺基、氰基、硝基、卤素原子、酰基、CF3、O(CH2)1OCH3、氨基甲酸酯基团或烷氧基取代，R3和R4分别独立地表示烷基、芳基、酰基、酯基、烷基磺酰基或芳基磺酰基，R5和R6分别独立地表示氢原子、具有1至20个碳原子的烷基或芳基基团，n+m≥1。
• A Photoswitchable Metallocycle Based on Azobenzene: Synthesis, Characterization, and Ultrafast Dynamics
  作者：Raphael I. Petrikat、Justin Hornbogen、Marcel J. P. Schmitt、Emma Resmann、Christina Wiedemann、Nesrin I. Dilmen、Heinrich Schneider、Annika M. Pick、Christoph Riehn、Rolf Diller、Sabine Becker

  DOI：10.1002/chem.202400205

  日期：——

  An azobenzene based Cu(I) metallocycle constituting the prototype for reversibly photoswitchable (3d

  一种基于偶氮苯的 Cu(I) 金属环，构成可逆光开关 (3d
• Carre, Annales de Chimie (Cachan, France), 1905, vol. <8> 6, p. 412
  作者：Carre

  DOI：——

  日期：——