(Z)-1,2-trans-8,13-dioxo-7-oxabicyclo<8.3.0>tridec-3-ene | 68931-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (Z)-1,2-trans-8,13-dioxo-7-oxabicyclo<8.3.0>tridec-3-ene
• 英文别名: (+/-)-Jasminketolacton；(6Z,8aS,11aS)-1,4,5,8,8a,10,11,11a-octahydrocyclopenta[d]oxecine-2,9-dione
• CAS: 68931-43-1；70981-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DINQMNROFIPFOH-SLHCBHIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-trans-8,13-dioxo-7-oxabicyclo<8.3.0>tridec-3-ene 在 chlorosulphuric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1S,2S)-3-Oxo-2-((Z)-5-sulfooxy-pent-2-enyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  刺蒺藜地上部分的心脏活性甾体皂苷等成分☆

  摘要：

  从刺蒺藜地上部分的汽油提取物中分离出三种甾体皂苷元和两种 N-酰基酪胺，而甲醇提取物得到九种甾体皂苷，其中有心脏活性的cistocardin、saponin-3、saponin-4和saponin-7。此外，除5'-(羟基磺酰氧基)茉莉酸、D-(+)-松醇和蔗糖外，还分离了呋甾醇二糖苷。这些结构是通过对分离的化合物及其水解产物的光谱研究确定的。5'-(Hydroxysulphonyloxy)茉莉酸已通过部分合成制备。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86890-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1-chloro-3-hydroxy-1,1,3,3-tetrabutyldistannoxane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-1,2-trans-8,13-dioxo-7-oxabicyclo<8.3.0>tridec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Jasmine Ketolactone by transannular Michael reaction

  摘要：

  Transannular Micheal reaction of (2E,9Z)-6-oxo-2,9-dodecadienolide gave (+/-)-Jasmine Ketolactone in 69 % yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61244-3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Both the Enantiomers of Jasmine Ketolactone and Its Epimer
  作者：Munenori INOUE、Tsunehiro NISHI、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.63.1122

  日期：1999.1

  The enantioselective synthesis of jasmine ketolactone 1, which was isolated as a component of Italian jasmine oil, and its epimer 2 is described. Lactones 1 and 2 were synthesized in 5 and 4 steps, respectively, by Yamaguchi's macrolactonization method from alcohol 4.

  描述了作为意大利茉莉油成分的茉莉酮酮内酯1的对映选择性合成及其差向异构体2。内酯1和2分别通过Yamaguchi的大环内酯化法从乙醇4分5步和4步合成。
• Metathesis-based synthesis of jasmonate and homojasmonate lactones, candidates for extracellular quorum sensing molecules in Candida albicans
  作者：Su C. Cho、Patrick H. Dussault、Amber D. Lisec、Ellen C. Jensen、Kenneth W. Nickerson

  DOI：10.1039/a807417h

  日期：——

  Ring-closing metathesis of jasmonate esters is shown to provide a rapid entry to jasmonate lactones. The lactones were investigated as possible quorum sensing molecules for the fungi Candida albicans. Assays demonstrated no effect on fungal morphology at concentrations up to 96 µM.

  茉莉酸酯的闭环复分解被证明可以快速进入茉莉酸内酯。研究了内酯作为真菌白色念珠菌可能的群体感应分子。检测表明浓度高达 96 µM 对真菌形态没有影响。
• The First Synthesis of a 10-Membered Ring by Olefin Metathesis: Jasmine Ketolactone
  作者：Alois Fürstner、Thomas Müller

  DOI：10.1055/s-1997-930

  日期：1997.8

  An unprecedentedly short route to jasmine ketolactone (Z)-2 and its E-isomer is described, which is based on the efficient formation of the 10-membered ring via ring closing olefin metathesis (RCM) of diene 8. The latter is conveniently prepared by a three component coupling reaction consisting of the 1,4-addition of the lithium enolate of 3-butenyl (diphenylmethylsilyl)acetate 6 to 2-cyclopentenone and subsequent trapping of the enolate thus formed with allyl iodide.

  本文介绍了一种前所未有的茉莉酮内酯 (Z)-2 及其 E 异构体的简易制备方法，其基础是通过二烯 8 的闭环烯烃偏聚反应 (RCM) 高效形成 10 元环。后者可通过三组份偶联反应方便地制备，包括 3-丁烯基（二苯基甲基硅）乙酸酯 6 的锂烯醇盐与 2-环戊烯酮的 1,4-加成反应，以及随后用碘化烯丙基阱捕获由此形成的烯醇盐。
• Fuerstner, Alois; Liebl, Monika; Lehmann, Christian W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1847 - 1857
  作者：Fuerstner, Alois、Liebl, Monika、Lehmann, Christian W.、Picquet, Michel、Kunz, Rainer、Bruneau, Christian、Touchard, Daniel、Dixneuf, Pierre H.

  DOI：——

  日期：——
• Kitahara,Takeshi; Iwamoto, Minoru; Takagi, Yoshikazu, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 7, p. 1731 - 1734
  作者：Kitahara,Takeshi、Iwamoto, Minoru、Takagi, Yoshikazu、Mori, Kenji、Matsui, Masanao

  DOI：——

  日期：——