2-bromo-5,5-dimethyl-(1,3,2)-dioxaphosphinane-2-oxide | 16368-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5,5-dimethyl-(1,3,2)-dioxaphosphinane-2-oxide
• 英文别名: 2-bromo-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide；2-Brom-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxa-phosphorinan；2-Bromo-5,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide；2-bromo-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 16368-12-0
• 化学式: C₅H₁₀BrO₃P
• 分子量: 229.01
• InChiKey: PVLXXBXMMPKHSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  206.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-bromo-5,5-dimethyl-(1,3,2)-dioxaphosphinane-2-oxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.438 g的产率得到5,5,5',5'-tetramethyl-bis-(1,3,2)-dioxaphosphinane 2,2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化二膦和次磷酸酯的合成新方法

  摘要：

  阴离子 >P–O− 已被用作 R2P(O)–(O)PR2 类型的四种配位化合物的有效合成前体，即二氧化膦（R = 烷基、芳基）以及次磷酸酯（R = 烷氧基，芳氧基），在一锅反应中。此外，还详细阐述了 >P(O)–O–(O)PP–O− 和 >P(O)X (X = Cl, Br) 亲电试剂起源的一些机械方面。注意力集中在 >P(O)–(O)P< 化合物的合成上。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:310–316, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20208

  DOI：

  10.1002/hc.20208
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphospholan 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-5,5-dimethyl-(1,3,2)-dioxaphosphinane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状有机磷化合物。二、一些空间位阻环次磷酸盐体系和相关化合物

  摘要：

  描述了从 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇合成三个新的环磷酸酯系统。环次磷酸酯和环二硫代次磷酸酯中存在 PP 键的证据是通过氯解获得的。此外，2-乙氧基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂磷酸与 2-氯- 2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan 和 2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan 和 2-chloro-5,5-dimethyl-1,3 之间,2-dioxaphorinan 被讨论为可能的路线为环次磷酸盐。环次磷酸盐系统、相关化合物及其无环类似物的红外光谱的几个特征被指出。

  DOI：

  10.1139/v67-412

文献信息

• Synthesis of new organophosphorus compounds using the atherton-todd reaction as a versatile tool
  作者：Sebastian Wagner、Muriel Rakotomalala、Yana Bykov、Olaf Walter、Manfred Döring

  DOI：10.1002/hc.21006

  日期：——

  molecules are important and versatile compounds, for a broad field of applications, novel synthetic approaches are of interest to both academia and industry. As an example, the single-step synthesis of the bridged 1,3-phenylene bis(diphenylphosphinate) with potential flame-retardant properties was added to this study. In addition, the reaction is utilized for the synthesis of a novel organophosphorus

  本文讨论了七种有机磷化合物在 Atherton-Todd 条件下的行为。因此，系统研究了不同（苯）氧杂膦、二氧杂膦、二氧杂膦和二苯基氧化膦与三种亲核试剂的反应性和选择性。结果证明了 Atherton-Todd 反应对具有不同磷环境和反应性 PH 键的各种有机磷化合物的多功能性。本文研究的亲核试剂被选为胺类和醇类的模型底物。由于有机磷分子是重要且用途广泛的化合物，因此对于广泛的应用领域，学术界和工业界都对新的合成方法感兴趣。例如，桥接 1 的单步合成，具有潜在阻燃性能的 3-亚苯基双（二苯基次膦酸盐）被添加到该研究中。此外，该反应还用于合成新型有机磷酐。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:216–222, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21006
• New approaches to the synthesis of diphosphine dioxides and hypophosphoric acid esters
  作者：Jacek E. Nycz、Robert Musiol

  DOI：10.1002/hc.20208

  日期：2006.4

  An anion >P–O− has been applied as an efficient synthetic precursor of four coordination compounds of the R2P(O)–(O)PR2 type, namely diphosphine dioxides (R = alkyl, aryl) as well as hypophosphoric acid esters (R = alkoxy, aryloxy), in a one-pot reaction. Furthermore, there were elaborated some mechanistic aspects of the origin of the >P(O)–O–(O)P P–O− and >P(O)X (X = Cl, Br) electrophiles. Attention

  阴离子 >P–O− 已被用作 R2P(O)–(O)PR2 类型的四种配位化合物的有效合成前体，即二氧化膦（R = 烷基、芳基）以及次磷酸酯（R = 烷氧基，芳氧基），在一锅反应中。此外，还详细阐述了 >P(O)–O–(O)PP–O− 和 >P(O)X (X = Cl, Br) 亲电试剂起源的一些机械方面。注意力集中在 >P(O)–(O)P< 化合物的合成上。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:310–316, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20208
• Cyclic organophosphorus compounds. II. Some sterically hindered cyclic hypophosphate systems and related compounds
  作者：W. Stec、A. Zwierzak

  DOI：10.1139/v67-412

  日期：1967.11.1

  The synthesis of three new cyclic hypophosphate systems from 2,2-dimethylpropane-1,3-diol is described. Evidence concerning the presence of the P—P bond in the cyclic hypophosphate and cyclic dithiohypophosphate was obtained by chlorinolysis.In addition, the reactions between 2-ethoxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan and 2-chloro-2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan and between 2-hydroxy-5

  描述了从 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇合成三个新的环磷酸酯系统。环次磷酸酯和环二硫代次磷酸酯中存在 PP 键的证据是通过氯解获得的。此外，2-乙氧基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂磷酸与 2-氯- 2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan 和 2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan 和 2-chloro-5,5-dimethyl-1,3 之间,2-dioxaphorinan 被讨论为可能的路线为环次磷酸盐。环次磷酸盐系统、相关化合物及其无环类似物的红外光谱的几个特征被指出。