3,5-dimethyl-7-(o-hydroxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-isoxazolo<7,8-b>azepine | 80610-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-7-(o-hydroxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-isoxazolo<7,8-b>azepine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-7-(o-hydroxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-isoxazolo[7,8-b]azepine；2-(3,5-dimethyl-7,8-dihydro-6H-[1,2]oxazolo[4,5-b]azepin-7-yl)phenol
• CAS: 80610-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: UKAPBQCDYQXLJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-nitro-5-(o-hydroxystyryl)isoxazole 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 5.0h， 生成 3,5-dimethyl-7-(o-hydroxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-isoxazolo<7,8-b>azepine
  参考文献：
  名称：

  Fused Heterocycles. IV. Synthesis of 7-(o-Hydroxyphenyl)-3,5-dimethyl-7,8-dihydro-6H-isoxazolo[4,5-b]azepines

  摘要：

  乙酰丙酮与3-甲基-4-硝基-5-(邻羟基苯乙烯基)异恶唑进行迈克尔加成，得到4-(邻乙酰氧基苯基)-5-(3-甲基-4-硝基-5-异恶唑基)-2-戊酮( 4）。 4 用氯化锡(II)和浓盐酸进行还原环化，得到 7-(邻羟基苯基)-3,5-二甲基-7,8-二氢-6H-异恶唑并[4,5-b]氮杂卓。 4的形成已通过邻位效应合理化。讨论了产物的核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3617

文献信息

• Fused Heterocycles. IV. Synthesis of 7-(<i>o</i>-Hydroxyphenyl)-3,5-dimethyl-7,8-dihydro-6<i>H</i>-isoxazolo[4,5-<i>b</i>]azepines
  作者：Kooturu Malla Reddi、Citineni Janakirama Rao、Ananthula Krishna Murthy

  DOI：10.1246/bcsj.54.3617

  日期：1981.11

  Michael addition of acetylacetone to 3-methyl-4-nitro-5-(o-hydroxystyryl)isoxazoles gives 4-(o-acetoxyphenyl)-5-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)-2-pentanones (4). Reductive cyclization of 4 with tin(II) chloride and concentrated hydrochloric acid leads to 7-(o-hydroxyphenyl)-3,5-dimethyl-7,8-dihydro-6H-isoxazolo[4,5-b]azepines. The formation of 4 has been rationalized through ortho effect. NMR and mass spectra of products have been discussed.

  乙酰丙酮与3-甲基-4-硝基-5-(邻羟基苯乙烯基)异恶唑进行迈克尔加成，得到4-(邻乙酰氧基苯基)-5-(3-甲基-4-硝基-5-异恶唑基)-2-戊酮( 4）。 4 用氯化锡(II)和浓盐酸进行还原环化，得到 7-(邻羟基苯基)-3,5-二甲基-7,8-二氢-6H-异恶唑并[4,5-b]氮杂卓。 4的形成已通过邻位效应合理化。讨论了产物的核磁共振和质谱。
• REDDI, KOOTURU, MALLA, RAO, CITINENI, JANAKIRAMA;MURTHY, ANANTHULA, KRISH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 11, 3617-3618
  作者：REDDI, KOOTURU, MALLA, RAO, CITINENI, JANAKIRAMA、MURTHY, ANANTHULA, KRISH+

  DOI：——

  日期：——
• VENKATESHWARLU, V.;RAO, C. JANAKIRAM;KRISHNAMURTHY, A., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 728-730
  作者：VENKATESHWARLU, V.、RAO, C. JANAKIRAM、KRISHNAMURTHY, A.

  DOI：——

  日期：——
• Venkateshwarlu, V.; Rao, C. Janakiram; Krishnamurthy, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 728 - 730
  作者：Venkateshwarlu, V.、Rao, C. Janakiram、Krishnamurthy, A.

  DOI：——

  日期：——