6,7,8,9-tetrahydro-10H-azepino<1,2-a>indol-10-one | 135440-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-10H-azepino<1,2-a>indol-10-one
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-10H-azepino[1,2-a]indol-10-one；6,7,8,9-Tetrahydroazepino[1,2-a]indol-10-one
• CAS: 135440-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MDJVFZGWGIFOCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-10H-azepino<1,2-a>indol-10-one 在 W-2 Raney nickel 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到7,8,9,10-Tetrahydro-6H-azepino<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-10H-azepino<1,2-a>indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1

文献信息

• Platinum-Catalyzed Formation of Cyclic-Ketone-Fused Indoles fromN-(2-Alkynylphenyl)lactams
  作者：Guotao Li、Xiaogen Huang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.200702931

  日期：2008.1
• A Dieckmann/ring expansion approach to tetrahydropyrido- and tetrahydroazepino-[1,2-a]indoles
  作者：Rino A. Bit、Peter D. Davis、Christopher H. Hill、Elizabeth Keech、David R. Vesey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86471-1

  日期：1991.1

  A general Dieckmann/ring expansion approach to fused [1,2-a]indole systems is reported. This approach has allowed the synthesis of a large variety of substituted systems required for the preparation of a series of potent and selective inhibitors of Protein Kinase C.

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。
• Diels-Alder reactions of fused 5-, 6- and 7-membered ring 2-vinylindoles: Synthesis of annulated tetrahydrocarbazoles
  作者：Wayland E. Noland、Ryan J. Herzig、Honnaiah Vijay Kumar、Venkata Srinivasarao Narina、Pavel K. Elkin、Karen I. Valverde、Briana L. Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.025

  日期：2017.11

  fused 5-, 6- and 7-membered ring 2-vinylindoles and various dienophiles. The dienophiles used were N-phenylmaleimides, 1,4-naphthoquinone, and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD). When 1,4-naphthoquinone was used as a dienophile, the 5-membered ring Diels-Alder adduct was obtained in the oxidized form, but this form was not observed in the case of 6- and 7-membered ring Diels-Alder adducts. The desired

  四氢咔唑的支架是一类重要的生物活性化合物，存在于自然界中。在本研究中，使用稠合的5、6和7元环2乙烯基吲哚与各种亲二烯体之间的Diels-Alder环加成反应合成了功能化的多环四氢咔唑。所用的亲双烯体是N-苯基马来酰亚胺，1，4-萘醌和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）。当将1，4-萘醌用作亲二烯体时，以氧化形式获得了5元环Diels-Alder加合物，但是在6元和7元环Diels-Alder加合物的情况下未观察到该形式。所需产物的收率范围为60-70％，使用1D和2D NMR分析确定最终化合物的结构。1个1 H NMR研究证实了极好的非对映选择性（> 99％de）。