diethyl phosphonoacetic acid | 78793-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl phosphonoacetic acid
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryloxyacetic acid；2-diethoxyphosphoryloxyacetic acid
• CAS: 78793-08-5
• 化学式: C₆H₁₃O₆P
• 分子量: 212.139
• InChiKey: SFMBNKBRKDZTGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phosphonoacetic acid 、 3-{2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]piperidin-1-ylcarbonyl}-1-methyl-3H-imidazol-1-ium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到diethyl (2-{2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]piperidin-1-yl}-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸咪唑鎓盐作为多样化试剂：从羧酸合成叔酰胺的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基甲酰咪唑鎓盐和羧酸制备叔酰胺的有效方法。该转变发生在室温和相对温和的条件下。由仲胺与N，N'-羰基二咪唑反应，然后与碘甲烷甲基化，得到氨基甲酰咪唑鎓盐。在Weinreb酰胺的形成和稠合双环酰胺的短合成中证明了该反应的效用。现在，通过引入该反应，可以在单一条件下将氨基甲酰咪唑鎓盐用于叔酰胺，脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.026
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 sodium phenyl phosphate 作用下， 生成 (E)-3-(thymin-1'-yl)propenal 、 diethyl phosphonoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of Single-Stranded 4'-Oligonucleotide Radicals in the Presence of O2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00127a038