1-(β-D-ribofuranosyl)indazole | 28152-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吲唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(β-D-ribofuranosyl)indazole
• 英文别名: 1-indazol-1-yl-β-D-1-deoxy-ribofuranose；1-(β-D-ribofuranosyl)indazol；Glucosid 6；(2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-indazol-1-yloxolane-3,4-diol
• CAS: 28152-41-2；52562-54-6；53226-18-9；53226-19-0；85798-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: MWJKKGSEYKFZRA-HBIQZDMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribofuranosyl)indazole 在 ammonium hydroxide 、 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-β-D-ribofuranosylindazole 5'-monophosphate diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤3'，5'-环一磷酸一些嘌呤环系统类似物的合成和酶活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-

  DOI：

  10.1021/jm00102a006
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 25.0~160.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 1-(β-D-ribofuranosyl)indazole
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤3'，5'-环一磷酸一些嘌呤环系统类似物的合成和酶活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-

  DOI：

  10.1021/jm00102a006

文献信息

• Transglycosylation of β-D-RIbofuranosylindazoles
  作者：Jerzy Boryski

  DOI：10.1080/15257779508014654

  日期：1995.2

  Irreversible, acid-catalyzed 2 --> 1 transglycosylation reactions of fully acetylated beta-D-ribofuranosylindazoles were studied applying HPLC analysis. Results so obtained support the intermolecular mechanism of transglycosylation via a 1,2-diglycosylindazole intermediate and are compared to those of the purine series.