(13bR)-11,12-dimethoxyspiro[1,2,4,6,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-3,2'-1,3-dioxolane] | 147060-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (13bR)-11,12-dimethoxyspiro[1,2,4,6,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 147060-29-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: FFRXDCQVEBFNSR-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13bR)-11,12-dimethoxyspiro[1,2,4,6,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-3,2'-1,3-dioxolane] 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-3-demethoxyerythratidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXVII. Chiral synthesis of enantio-type erythrinan alkaloids utilizing asymmetric acylation and kinetic resolution of diastereomers.

  摘要：

  从 L-多巴衍生物 (1) 开始，通过不对称酰化和动力学解析，实现了一种赤藓楠生物碱--(-)-3-去甲氧基赤藓桔梗酮 (11) 和一种多功能中间体--1, 7-环赤藓楠衍生物 (14) 的手性合成（两者都是对映体类型）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3115
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-15,16-dimethoxy-Δ¹⁽⁶⁾-erythrinan-2,8-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (13bR)-11,12-dimethoxyspiro[1,2,4,6,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-3,2'-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXVII. Chiral synthesis of enantio-type erythrinan alkaloids utilizing asymmetric acylation and kinetic resolution of diastereomers.

  摘要：

  从 L-多巴衍生物 (1) 开始，通过不对称酰化和动力学解析，实现了一种赤藓楠生物碱--(-)-3-去甲氧基赤藓桔梗酮 (11) 和一种多功能中间体--1, 7-环赤藓楠衍生物 (14) 的手性合成（两者都是对映体类型）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3115