(4aR,5R,8S,13bS)-4a-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-11,12-dimethoxy-6-oxospiro[1,2,4,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-3,2'-1,3-dioxolane]-8-carboxylic acid | 1026581-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (4aR,5R,8S,13bS)-4a-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-11,12-dimethoxy-6-oxospiro[1,2,4,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-3,2'-1,3-dioxolane]-8-carboxylic acid
• CAS: 1026581-14-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₁₀
• 分子量: 491.495
• InChiKey: GFAQCSSTWTVOQG-XVNGMQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,8S,13bS)-4a-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-11,12-dimethoxy-6-oxospiro[1,2,4,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-3,2'-1,3-dioxolane]-8-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (5S)-15,16-dimethoxy-Δ¹⁽⁶⁾-erythrinan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXVII. Chiral synthesis of enantio-type erythrinan alkaloids utilizing asymmetric acylation and kinetic resolution of diastereomers.

  摘要：

  从 L-多巴衍生物 (1) 开始，通过不对称酰化和动力学解析，实现了一种赤藓楠生物碱--(-)-3-去甲氧基赤藓桔梗酮 (11) 和一种多功能中间体--1, 7-环赤藓楠衍生物 (14) 的手性合成（两者都是对映体类型）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3115
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4aR,5R,8S,13bS)-5-hydroxy-11,12-dimethoxy-6-oxospiro[1,2,4,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-3,2'-1,3-dioxolane]-4a,8-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4aR,5R,8S,13bS)-4a-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-11,12-dimethoxy-6-oxospiro[1,2,4,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-3,2'-1,3-dioxolane]-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXVII. Chiral synthesis of enantio-type erythrinan alkaloids utilizing asymmetric acylation and kinetic resolution of diastereomers.

  摘要：

  从 L-多巴衍生物 (1) 开始，通过不对称酰化和动力学解析，实现了一种赤藓楠生物碱--(-)-3-去甲氧基赤藓桔梗酮 (11) 和一种多功能中间体--1, 7-环赤藓楠衍生物 (14) 的手性合成（两者都是对映体类型）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3115

文献信息

• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXVII. Chiral synthesis of enantio-type erythrinan alkaloids utilizing asymmetric acylation and kinetic resolution of diastereomers.
  作者：Shinzo HOSOI、Kazuya ISHIDA、Masako SANGAI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3115

  日期：——

  Chiral synthesis of an erythrinan alkaloid, (-)-3-demethoxyerythratidinone (11), as well as a versatile intermediate, the 1, 7-cycloerythrinan derivative (14) (both are of enantio-type) was achieved using asymmetric acylation and kinetic resolution starting from the L-dopa derivative (1).

  从 L-多巴衍生物 (1) 开始，通过不对称酰化和动力学解析，实现了一种赤藓楠生物碱--(-)-3-去甲氧基赤藓桔梗酮 (11) 和一种多功能中间体--1, 7-环赤藓楠衍生物 (14) 的手性合成（两者都是对映体类型）。