2-Chloro-6-methyl-3,4-dihydro-thieno[3,2-d]pyrimidine | 76872-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-6-methyl-3,4-dihydro-thieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-6-methyl-1,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 76872-68-9
• 化学式: C₇H₇ClN₂S
• 分子量: 186.665
• InChiKey: YVTLTTKZYGKIHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-6-methyl-3,4-dihydro-thieno[3,2-d]pyrimidine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-chloro-6-methylthieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  FUSED RING PYRIMIDINE COMPOUND, INTERMEDIATE, AND PREPARATION METHOD, COMPOSITION AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示的区域融合环嘧啶化合物，以及中间体、制备方法、组合物及其用途。融合环嘧啶化合物是如下式I所示的化合物，其为互变异构体、对映异构体、顺反异构体、药学上可接受的盐、代谢物、代谢前体或其前药，上述化合物用于制备用于预防、缓解或治疗免疫系统疾病、自身免疫疾病、细胞增殖性疾病、过敏性疾病和心血管疾病中的一种或多种的药物，且该化合物对Janues激酶、FGFR激酶、FLT3激酶和Src家族激酶具有强烈的抑制作用。

  公开号：

  US20180208604A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基噻吩并[3,2-d]嘧啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到2-Chloro-6-methyl-3,4-dihydro-thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  环状胍。14.咪唑并[1,2-a]噻吩并嘧啶-2-酮衍生物作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  一系列新颖的1,2,3,5-四氢咪唑并[1,2-a]噻吩并[2,3-d]-，-[3,2，-d]-和-[3,4-d]制备了嘧啶-2-酮衍生物，并在体外和离体中测试了抑制大鼠血小板聚集的活性。这些化合物是通过以下反应合成的：硼氢化钠还原2,4-二氯噻吩并嘧啶类，然后进行乙氧羰基甲基化和连续胺化。发现大多数化合物是有效的血液和血小板聚集抑制剂。结构活性关系表明，内酰胺结构和噻吩环上的亲脂性取代基对化合物与血小板上受体位点的有效相互作用至关重要。在研究的化合物中，1,2,3,5,6,7,8,9-八氢-[1]苯并噻吩并[2,3-d]咪唑[1，

  DOI：

  10.1021/jm00136a005

文献信息

• FUSED RING PYRIMIDINE COMPOUND, INTERMEDIATE, AND PREPARATION METHOD, COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：GUANGZHOU MAXINOVEL PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20180208604A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Disclosed area fused ring pyrimidine compound, and an intermediate, a preparation method, a composition and a use thereof. The fused ring pyrimidine compound is a compound as shown in formula I, a tautomer, an enantiomer, a diastereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a metabolite, a metabolic precursor or a prodrug thereof, wherein the above-mentioned compound is used for the preparation of a medicine for preventing, remitting or treating one or more of immune system diseases, autoimmune diseases, cell proliferative diseases, allergic disorders and cardiovascular diseases, and the compound has a strong inhibitory effect on the Janues kinase, FGFR kinase, FLT3 kinase and Src family kinase.

  揭示的区域融合环嘧啶化合物，以及中间体、制备方法、组合物及其用途。融合环嘧啶化合物是如下式I所示的化合物，其为互变异构体、对映异构体、顺反异构体、药学上可接受的盐、代谢物、代谢前体或其前药，上述化合物用于制备用于预防、缓解或治疗免疫系统疾病、自身免疫疾病、细胞增殖性疾病、过敏性疾病和心血管疾病中的一种或多种的药物，且该化合物对Janues激酶、FGFR激酶、FLT3激酶和Src家族激酶具有强烈的抑制作用。
• 一种FLT3和FGFR激酶抑制剂的制备方法
  申请人：上海再极医药科技有限公司

  公开号：CN111978331B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种FLT3和FGFR激酶抑制剂的制备方法，包括以下步骤：S1、4‑硝基吡唑与N‑BOC‑4羟基吡啶反应得中间体1，中间体1经钯碳加氢还原得中间体2；S2、2,4‑二氯‑6‑甲基噻吩并[3,2‑d]嘧啶经过硼氢化钠还原得中间体3，中间体3经活性二氧化锰氧化得中间体4，中间体4与N‑碘代丁二酰亚胺反应得中间体5，中间体5与2‑甲氧基‑4‑氟苯硼酸反应得中间体6，中间体6经NBS溴代反应得中间体7，中间体7与醋酸钾反应得中间体8；S3、中间体2与中间体8反应并脱Boc保护基得FLT3和FGFR激酶抑制剂。本发明一种FLT3和FGFR激酶抑制剂制备方法，反应条件温和，便于实现工业化生产。
• CONDENSED-RING PYRIMIDYLAMINO DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND INTERMEDIATE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Guangzhou Maxinovel Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3287463A1

  公开（公告）日：2018-02-28

  Disclosed are a condensed-ring pyrimidylamino derivative, a preparation method therefor, and an intermediate, a pharmaceutical composition and applications thereof. The method for preparing the condensed-ring pyrimidylamino derivative comprises: in a solvent, in the presence of a palladium-containing catalyst, allowing a compound represented by formula I-a and a compound represented by formula I-b' to have a coupling reaction, and then preparing a compound represented by formula I by means of a deprotection reaction. Also disclosed applications of the condensed-ring pyrimidylamino derivative in the preparation of drugs for preventing, relieving and/or treating tumors or diseases caused by an anaplastic lymphoma kinase. The condensed-ring pyrimidylamino derivative of the present invention has an obvious restraint effect on the anaplastic lymphoma kinase.

  本发明公开了一种缩合环嘧啶基氨基衍生物、其制备方法、中间体、药物组合物及其应用。缩合环嘧啶基氨基衍生物的制备方法包括：在溶剂中，在含钯催化剂存在下，使式I-a代表的化合物和式I-b'代表的化合物发生偶联反应，然后通过脱保护反应制备式I代表的化合物。还公开了缩合环嘧啶基氨基衍生物在制备预防、缓解和/或治疗由无性淋巴瘤激酶引起的肿瘤或疾病的药物中的应用。本发明的缩合环嘧啶基氨基衍生物对无性淋巴瘤激酶有明显的抑制作用。
• Condensed-ring pyrimidylamino derivative, preparation method therefor, and intermediate, pharmaceutical composition and applications thereof
  申请人：GUANGZHOU MAXINOVEL PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US10259816B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  Disclosed are a condensed-ring pyrimidylamino derivative, a preparation method therefor, and an intermediate, a pharmaceutical composition and applications thereof. The method for preparing the condensed-ring pyrimidylamino derivative comprises: in a solvent, in the presence of a palladium-containing catalyst, allowing a compound represented by formula I-a and a compound represented by formula I-b′ to have a coupling reaction, and then preparing a compound represented by formula I by means of a deprotection reaction. Also disclosed applications of the condensed-ring pyrimidylamino derivative in the preparation of drugs for preventing, relieving and/or treating tumors or diseases caused by an anaplastic lymphoma kinase. The condensed-ring pyrimidylamino derivative of the present invention has an obvious restraint effect on the anaplastic lymphoma kinase.

  本发明公开了一种缩合环嘧啶基氨基衍生物、其制备方法、中间体、药物组合物及其应用。缩环嘧啶基氨基衍生物的制备方法包括：在溶剂中，在含钯催化剂存在下，使式I-a代表的化合物和式I-b′代表的化合物发生偶联反应，然后通过脱保护反应制备式I代表的化合物。还公开了缩合环嘧啶基氨基衍生物在制备预防、缓解和/或治疗由无性淋巴瘤激酶引起的肿瘤或疾病的药物中的应用。本发明的缩合环嘧啶基氨基衍生物对无性淋巴瘤激酶有明显的抑制作用。
• Fused ring pyrimidine compound, intermediate, and preparation method, composition and use thereof
  申请人：GUANGZHOU MAXINOVEL PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US10494378B2

  公开（公告）日：2019-12-03

  Disclosed area fused ring pyrimidine compound, and an intermediate, a preparation method, a composition and a use thereof. The fused ring pyrimidine compound is a compound as shown in formula I, a tautomer, an enantiomer, a diastereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a metabolite, a metabolic precursor or a prodrug thereof, wherein the above-mentioned compound is used for the preparation of a medicine for preventing, remitting or treating one or more of immune system diseases, autoimmune diseases, cell proliferative diseases, allergic disorders and cardiovascular diseases, and the compound has a strong inhibitory effect on the Janues kinase, FGFR kinase, FLT3 kinase and Src family kinase.

  本发明公开了融合环嘧啶化合物及其中间体、制备方法、组合物和用途。熔合环嘧啶化合物是如式 I 所示的化合物、其同分异构体、对映体、非对映异构体、药学上可接受的盐、代谢物、代谢前体或原药，其中上述化合物用于制备预防、缓解或治疗一种或多种免疫系统疾病、自身免疫性疾病、细胞增殖性疾病的药物、其中，上述化合物用于制备预防、缓解或治疗免疫系统疾病、自身免疫性疾病、细胞增殖性疾病、过敏性疾病和心血管疾病中的一种或多种疾病的药物，且该化合物对 Janues 激酶、FGFR 激酶、FLT3 激酶和 Src 家族激酶具有较强的抑制作用。