3-methyl-8H-cycloheptafuran-8-one | 75339-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 3-methyl-8H-cycloheptafuran-8-one
• 英文别名: 3-Methyl-8H-cyclohepta[b]furan-8-one；3-methylcyclohepta[b]furan-8-one
• CAS: 75339-82-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: ZGUCNCLUHBEDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8H-cycloheptafuran-8-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到2-bromo-3-methyl-8H-cycloheptafuran-8-one
  参考文献：
  名称：

  Jin, Ren-Hao; Yin, Bing-Zhu; Jin, Zhong-Tian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 583 - 586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropenyltropolone 在 过甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到3-methyl-8H-cycloheptafuran-8-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclodehydrogenation of 3-Isopropenyl- and 3-(1-Phenylvinyl)-tropolones to 8H-Cyclohepta[b]furan-8-one Derivatives

  摘要：

  3-(1-苯基乙烯基)三羟戊酮(3b)是通过6-甲基-6-苯基富烯与二氯乙烯环加成物的水解制备的。3-异丙烯基三羟戊酮和3b分别用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌或过氧乙酸处理，得到3-甲基-和3-苯基-8H-环庚并[b]呋喃-8-酮。3b与肼酸反应得到意外的3-乙酰基三羟戊酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.745

文献信息

• Reactions of 3-Isopropenyl- and 3-Acetyltropolone with Quarternary Ammonium Tribromides
  作者：Yoichiro Matsunaga、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/bcsj.65.295

  日期：1992.1

  Treatments of 3-isopropenyltropolone with quarternary ammonium tribromides in tetrahydrofuran afforded 3-methyl-8H-cyclohepta[b]furan-8-one. The reactions in methanol–dichloromethane gave 7-bromo-3-methyl-8H-cyclohepta[b]furan-8-one. Bromination of 3-acetyltropolone with the tribromides in tetrahydrofuran produced 3-(bromoacetyl)tropolone, while the reaction in the methanolic solvent gave 7-bromo- and 5,7-dibromo-substituted 3-acetyltropolones. The brominations of 4′-hydroxyacetophenone were also carried out.

  在四氢呋喃中用季铵三溴化物处理 3-isopenyltropolone 可以得到 3-甲基-8H-环庚烷并[b]呋喃-8-酮。在甲醇-二氯甲烷中的反应得到 7-溴-3-甲基-8H-环庚烷并[b]呋喃-8-酮。3-acetyltropolone 与三溴化物在四氢呋喃中溴化生成 3-（溴乙酰基）tropolone，而在甲醇溶剂中反应生成 7-溴和 5,7- 二溴取代的 3-acetyltropolone。还进行了 4′-羟基苯乙酮的溴化反应。
• IMAFUKU KIMIAKI; YAMAGUCHI KAZUKO; MATSUMURA HISASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 3, 745-747
  作者：IMAFUKU KIMIAKI、 YAMAGUCHI KAZUKO、 MATSUMURA HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• JIN, REN-HAO;YIN, BING-ZHU;JIN, ZHONG-TIAN;IMAFUKU, KIMIAKI, J. ETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 583-586
  作者：JIN, REN-HAO、YIN, BING-ZHU、JIN, ZHONG-TIAN、IMAFUKU, KIMIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Jin, Ren-Hao; Yin, Bing-Zhu; Jin, Zhong-Tian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 583 - 586
  作者：Jin, Ren-Hao、Yin, Bing-Zhu、Jin, Zhong-Tian、Imafuku, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• Cyclodehydrogenation of 3-Isopropenyl- and 3-(1-Phenylvinyl)-tropolones to 8<i>H</i>-Cyclohepta[<i>b</i>]furan-8-one Derivatives
  作者：Kimiaki Imafuku、Kazuko Yamaguchi、Hisashi Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.53.745

  日期：1980.3

  3-(1-Phenylvinyl)tropolone (3b) was prepared by the hydrolysis of cycloadducts of 6-methyl-6-phenylfulvene with dichloroketene. 3-Isopropenyltropolone and 3b were treated with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone or performic acid to give 3-methyl- and 3-phenyl-8H-cyclohepta[b]furan-8-one, respectively. Reaction of 3b with hydrazoic acid afforded an unexpected 3-acetyltropolone.

  3-(1-苯基乙烯基)三羟戊酮(3b)是通过6-甲基-6-苯基富烯与二氯乙烯环加成物的水解制备的。3-异丙烯基三羟戊酮和3b分别用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌或过氧乙酸处理，得到3-甲基-和3-苯基-8H-环庚并[b]呋喃-8-酮。3b与肼酸反应得到意外的3-乙酰基三羟戊酮。