3-(2-Chloroethylamino)propoxyphosphonamidic acid | 148138-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Chloroethylamino)propoxyphosphonamidic acid
• CAS: 148138-82-3
• 化学式: C₅H₁₄ClN₂O₃P
• 分子量: 216.605
• InChiKey: NLKDCZMKGAEXAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chloroethylamino)propoxyphosphonamidic acid 在 sodium cacodylate 作用下， 生成 3-(Aziridin-1-yl)propyl dihydrogen phosphate 、 2-hydroxy-2-oxo-3-(2-chloroethyl)-1,3,2-oxazaphosphorine 、 1-propanol, 3-<(2-hydroxyethyl)amino>-, dihydrogen phosphate 、 异环磷酰胺杂质A
  参考文献：
  名称：

  细胞抑制药物异环磷酰胺及其N-脱氯乙基化代谢产物在酸性水溶液中的化学稳定性和结局。

  摘要：

  使用31P NMR光谱研究抗肿瘤药异环磷酰胺（IF，1d）及其N-脱氯乙基化代谢产物即2,3-didechloroethylIF（1a）和2-（1b）和3-dechloroethylIF（ 1c），在酸性pH值的缓冲溶液中。这四个氧杂氮膦的酸水解的第一阶段是六元环的PN键裂解，导致形成R'HN（CH（2））（3）OP（O）型的氨基磷酸单酯（2a-d） （OH）NHR，其中R和/或R'= H或（CH（2））（2）Cl。环内和/或环外氮上的吸电子氯乙基抵消了环内PN键的水解。当N-氯乙基处于环外位置时，由于稳定​​性的顺序为1d> 1c> 1b> 1a，所以这种效果更加明显。在水解的第二阶段 剩余的PN键与化合物2a-d的非P连接的氮在磷原子上的分子内侵蚀一起裂解。这导致形成一个R = H（3a来自化合物2a，c）或（CH（2））（2）Cl（3b来自化合物2b，d）的2-羟基氧杂氮磷环并释放氨

  DOI：

  10.1021/jm980587g
• 作为产物：
  描述：

  去氯乙基异环磷酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 以3%的产率得到异环磷酰胺杂质A
  参考文献：
  名称：

  细胞抑制药物异环磷酰胺及其N-脱氯乙基化代谢产物在酸性水溶液中的化学稳定性和结局。

  摘要：

  使用31P NMR光谱研究抗肿瘤药异环磷酰胺（IF，1d）及其N-脱氯乙基化代谢产物即2,3-didechloroethylIF（1a）和2-（1b）和3-dechloroethylIF（ 1c），在酸性pH值的缓冲溶液中。这四个氧杂氮膦的酸水解的第一阶段是六元环的PN键裂解，导致形成R'HN（CH（2））（3）OP（O）型的氨基磷酸单酯（2a-d） （OH）NHR，其中R和/或R'= H或（CH（2））（2）Cl。环内和/或环外氮上的吸电子氯乙基抵消了环内PN键的水解。当N-氯乙基处于环外位置时，由于稳定​​性的顺序为1d> 1c> 1b> 1a，所以这种效果更加明显。在水解的第二阶段 剩余的PN键与化合物2a-d的非P连接的氮在磷原子上的分子内侵蚀一起裂解。这导致形成一个R = H（3a来自化合物2a，c）或（CH（2））（2）Cl（3b来自化合物2b，d）的2-羟基氧杂氮磷环并释放氨

  DOI：

  10.1021/jm980587g

文献信息

• Chemical Stability and Fate of the Cytostatic Drug Ifosfamide and Its N-Dechloroethylated Metabolites in Acidic Aqueous Solutions
  作者：Véronique Gilard、Robert Martino、Myriam Malet-Martino、Ulf Niemeyer、Jörg Pohl

  DOI：10.1021/jm980587g

  日期：1999.7.1

  N-dechloroethylated metabolites, namely, 2,3-didechloroethylIF (1a) and 2- (1b) and 3-dechloroethylIF (1c), in buffered solutions at acidic pH. The first stage of acid hydrolysis of these four oxazaphosphorines is a P-N bond cleavage of the six-membered ring leading to the phosphoramidic acid monoesters (2a-d) of type R'HN(CH(2))(3)OP(O)(OH)NHR, with R and/or R' = H or (CH(2))(2)Cl. The electron-withdrawing

  使用31P NMR光谱研究抗肿瘤药异环磷酰胺（IF，1d）及其N-脱氯乙基化代谢产物即2,3-didechloroethylIF（1a）和2-（1b）和3-dechloroethylIF（ 1c），在酸性pH值的缓冲溶液中。这四个氧杂氮膦的酸水解的第一阶段是六元环的PN键裂解，导致形成R'HN（CH（2））（3）OP（O）型的氨基磷酸单酯（2a-d） （OH）NHR，其中R和/或R'= H或（CH（2））（2）Cl。环内和/或环外氮上的吸电子氯乙基抵消了环内PN键的水解。当N-氯乙基处于环外位置时，由于稳定​​性的顺序为1d> 1c> 1b> 1a，所以这种效果更加明显。在水解的第二阶段 剩余的PN键与化合物2a-d的非P连接的氮在磷原子上的分子内侵蚀一起裂解。这导致形成一个R = H（3a来自化合物2a，c）或（CH（2））（2）Cl（3b来自化合物2b，d）的2-羟基氧杂氮磷环并释放氨