去氯乙基异环磷酰胺 | 53459-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 去氯乙基异环磷酰胺
• 英文名称: Dechloroethylifosfamide
• 英文别名: 3-(2-chloro-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-2-ylamine；2-Dechloroethylifosfamide；3-(2-chloroethyl)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• CAS: 53459-55-5
• 化学式: C₅H₁₂ClN₂O₂P
• mdl: MFCD02660906
• 分子量: 198.589
• InChiKey: ROGLJLJCDSTWBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氯乙基异环磷酰胺 在 氢氧化钾 、 高氯酸 作用下， 生成 3-(Aziridin-1-yl)propyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  细胞抑制药物异环磷酰胺及其N-脱氯乙基化代谢产物在酸性水溶液中的化学稳定性和结局。

  摘要：

  使用31P NMR光谱研究抗肿瘤药异环磷酰胺（IF，1d）及其N-脱氯乙基化代谢产物即2,3-didechloroethylIF（1a）和2-（1b）和3-dechloroethylIF（ 1c），在酸性pH值的缓冲溶液中。这四个氧杂氮膦的酸水解的第一阶段是六元环的PN键裂解，导致形成R'HN（CH（2））（3）OP（O）型的氨基磷酸单酯（2a-d） （OH）NHR，其中R和/或R'= H或（CH（2））（2）Cl。环内和/或环外氮上的吸电子氯乙基抵消了环内PN键的水解。当N-氯乙基处于环外位置时，由于稳定​​性的顺序为1d> 1c> 1b> 1a，所以这种效果更加明显。在水解的第二阶段 剩余的PN键与化合物2a-d的非P连接的氮在磷原子上的分子内侵蚀一起裂解。这导致形成一个R = H（3a来自化合物2a，c）或（CH（2））（2）Cl（3b来自化合物2b，d）的2-羟基氧杂氮磷环并释放氨

  DOI：

  10.1021/jm980587g
• 作为产物：
  描述：

  (3-benzyloxy-propyl)-(2-chloro-ethyl)-amine; hydrochloride 生成 去氯乙基异环磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on the urinary metabolites of isophosphamide and its activated species in rabbits.

  摘要：

  对兔子尿液中异磷酰胺、4-羟基异磷酰胺和 4-羟基异磷酰胺（包括 C4 氧化衍生物的立体异构体）代谢产物的研究表明，它们的代谢行为与环磷酰胺不同。兔子服用异磷酰胺后，除了排出大量未改变的异磷酰胺外，尿液中还会排出羧基异磷酰胺和两种 N-脱氯乙基代谢物，而 4-羟基异磷酰胺则主要代谢为羧基异磷酰胺。就 4-羟基异磷酰胺而言，羧基异磷酰胺是排出体外的主要代谢物，但除了少量的 4-酮异磷酰胺外，还排出了相当数量的新代谢物，这种新代谢物可能是由 4-酮异磷酰胺通过迄今未知的途径产生的。这种新的代谢物的形成机制是根据所建议的中间体向代谢物的化学转化而提出的。研究发现，C4-氧化异磷酰胺的 PHosphorus 构型对其代谢没有明显影响。有人认为，本研究的结果可以解释异磷酰胺及其活化前衍生物之间以及异磷酰胺与环磷酰胺之间体内抗肿瘤活性的巨大差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2900

文献信息

• Misiura, Konrad; Zubowska, Malgorzata; Zielinska, Elzbieta, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 5, p. 372 - 377
  作者：Misiura, Konrad、Zubowska, Malgorzata、Zielinska, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL DERIVATIVES OF OXAZAPHOSPHORINES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：INSTITUT GUSTAVE ROUSSY

  公开号：US20170071959A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to novel derivatives of oxazaphosphorines, pharmaceutical compositions and therapeutic use thereof, in particular for treating or preventing cancer.
• METABOLIC PROFILING WITH MAGNETIC RESONANCE MASS SPECTROMETRY (MRMS)
  申请人：Oregon Institute of Science and Medicine

  公开号：US20190391092A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  A method for constructing a metabolic profile of a mammalian (such as a human) subject from one of more urine samples from the subject uses magnetic resonance mass spectrometry (MRMS) for the rapid and inexpensive quantitative measurement of at least 4,000 urinary chemical substances in a single analysis. The method for metabolic profiling measures thousands of urinary substances in a urine sample from a mammalian subject in a single assay. Many of these substances can be of mammalian metabolic origin. The measurements of types and amounts of urinary substances can be correlated to assessments of present or future health of the subject.
• STABLE LYOPHILIZED COMPOSITION OF CYCLOPHOSPHAMIDE
  申请人：INTAS PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：US20210100821A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  This present invention relates to a stable lyophilized composition of Cyclophosphamide. The said stable lyophilized composition of Cyclophosphamide provides an improved moisture content than the lyophilized Cyclophosphamide compositions obtained by the conventional lyophilization method. Further, the invention relates to a process for preparation of the said stable lyophilized composition of Cyclophosphamide, wherein the said process comprises controlled lyophilization with freezing and annealing at a temperature above 0° C.
• STABLE ORAL COMPOSITION OF CYCLOPHOSPHAMIDE
  申请人：INTAS PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：US20220265688A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  A stable oral composition for cyclophosphamide or its pharmaceutically acceptable salt. The composition for cyclophosphamide can be in the form of powder for oral solution, which can provide an improved stability, ease for reconstitution, and better palatability suitable for pediatric patients. Also disclosed is a process for preparation of the powder for oral solution of cyclophosphamide.