(3aR,7aR)-2-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benz[d]imidazole | 320778-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: (3aR,7aR)-2-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benz[d]imidazole
• 英文别名: (3aR,7aR)-2-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazole
• CAS: 320778-87-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: FVLMEIIEQMWHHM-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-2-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benz[d]imidazole 在 盐酸 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-((1R,2R)-2-diethylaminocyclohexyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  New bifunctional organocatalysts based on (R,R)-cyclohexane-1,2-diamine for the asymmetric addition of nucleophiles to aldehydes

  摘要：

  (1R,2R)-N,N-二乙基环己烷-1,2-二胺的酰胺和硫酰胺衍生物可以作为有机催化剂，促进Me3SiCN和Et2Zn对醛的加成反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0008-7
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙酰亚胺盐酸盐 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-2-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benz[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  New bifunctional organocatalysts based on (R,R)-cyclohexane-1,2-diamine for the asymmetric addition of nucleophiles to aldehydes

  摘要：

  (1R,2R)-N,N-二乙基环己烷-1,2-二胺的酰胺和硫酰胺衍生物可以作为有机催化剂，促进Me3SiCN和Et2Zn对醛的加成反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0008-7

文献信息

• [EN] IRON CATALYSTS WITH UNSYMMETRICAL PNN'P LIGANDS<br/>[FR] CATALYSEURS FERREUX AYANT DES LIGANDS PNN'P ASYMÉTRIQUES
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2013173930A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to catalytic materials for hydrogenation or asymmetric hydrogenation. In particular, the invention relates to iron (II) complexes containing unsymmetrical tetradentate diphosphine (PNN'P) ligands with two different nitrogen donor groups useful for catalytic transfer hydrogenation or asymmetric transfer hydrogenation of ketones, aldehydes and imines.

  本发明涉及用于加氢或不对称加氢的催化材料。具体而言，本发明涉及含有非对称四齿二膦（PNN'P）配体的铁（II）配合物，该配体具有两种不同的氮供体基团，适用于对酮、醛和亚胺进行催化转移加氢或不对称转移加氢。
• An efficient method for the preparation of N,N-disubstituted 1,2-diamines
  作者：Judith M Mitchell、Nathaniel S Finney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01501-x

  日期：2000.10

  2-diamines are useful precursors to numerous reagents used in asymmetric synthesis and catalysis. We report here an efficient protocol for converting the two most commonly used trans-1,2-diamines to N,N-disubstituted derivatives, a transformation that simplifies the preparation of non-C2-symmetric diamines. Central to the method is the high-yielding conversion of the diamines to the corresponding monoacetylated

  C 2-对称的1,2-二胺是不对称合成和催化中使用的许多试剂的有用前体。我们在这里报告了将两种最常用的反式-1,2-二胺转化为N，N-二取代衍生物的有效方案，该转化简化了非C 2-对称二胺的制备。该方法的核心是通过咪唑啉中间体将二胺高产率转化为相应的单乙酰化衍生物。
• IRON CATALYSTS WITH UNSYMMETRICAL PNN'P LIGANDS
  申请人：THE GOVERING COUNCIL OF THE UNIVERSITY OF TORONTO

  公开号：US20150151289A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to catalytic materials for hydrogenation or asymmetric hydrogenation. In particular, the invention relates to iron (II) complexes containing unsymmetrical tetradentate diphosphine (PNN′P) ligands with two different nitro gen donor groups useful for catalytic transfer hydrogenation or asymmetric transfer hydrogenation of ketones, aldehydes and imines.
• US9597673B2
  申请人：——

  公开号：US9597673B2

  公开（公告）日：2017-03-21
• New bifunctional organocatalysts based on (R,R)-cyclohexane-1,2-diamine for the asymmetric addition of nucleophiles to aldehydes
  作者：V. I. Maleev、Z. T. Gugkaeva、A. T. Tsaloev、M. A. Moskalenko、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1007/s11172-012-0008-7

  日期：2012.1

  The amide and sulfamide derivatives of (1R,2R)-N,N-diethylcyclohexane-1,2-diamine can serve as organocatalysts for addition of Me3SiCN and Et2Zn to aldehydes.

  (1R,2R)-N,N-二乙基环己烷-1,2-二胺的酰胺和硫酰胺衍生物可以作为有机催化剂，促进Me3SiCN和Et2Zn对醛的加成反应。