macusine A | 58462-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: macusine A
• 英文别名: Macusine A iodide；methyl (1S,12S,13R,14S,15E,17R)-15-ethylidene-13-(hydroxymethyl)-17-methyl-3-aza-17-azoniapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carboxylate;iodide
• CAS: 58462-33-2
• 化学式: C₂₂H₂₇N₂O₃*I
• 分子量: 494.372
• InChiKey: VVOSRYHOWNMDIG-PVFPYHDPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5E,8R,9R,12R)-5-ethylidene-11-oxa-7,20-diazahexacyclo[11.7.0.02,7.04,9.08,12.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraene-9-carbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 macusine A
  参考文献：
  名称：

  重要生物遗传中间体，（+）-聚神经氨酸和（+）-聚神经氨酸醛，以及16-表-泛亚氨酸和Macusine A的第一个对映体全合成。

  摘要：

  据报道，生物碱16-表-维罗西胺（1），（+）-聚神经氨酸（2），（+）-聚神经氨酸醛（3）和Macusine A（4）的第一个对映体全合成。关键的氧化反应是使用Corey-Kim试剂完成的，以提供重要的生物遗传中间体16-表-芹菜碱（1）和聚神经苷醛（3），后者需要将沙伯根骨架转化为阿杰玛兰系统。在Qubrachidine的生物合成中。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062762q

文献信息

• First Enantiospecific Total Synthesis of the Important Biogenetic Intermediates, (+)-Polyneuridine and (+)-Polyneuridine Aldehyde, as Well as 16-Epi-vellosimine and Macusine A
  作者：Wenyuan Yin、Jun Ma、Felix M. Rivas、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol062762q

  日期：2007.1.1

  The first enantiospecific total synthesis of the alkaloids 16-epi-vellosimine (1), (+)-polyneuridine (2), (+)-polyneuridine aldehyde (3), and macusine A (4) is reported. The key oxidation was accomplished with the Corey-Kim reagent to provide the important biogenetic intermediates, 16-epi-vellosimine (1) and polyneuridine aldehyde (3), the latter of which is required for the conversion of the sarpagan

  据报道，生物碱16-表-维罗西胺（1），（+）-聚神经氨酸（2），（+）-聚神经氨酸醛（3）和Macusine A（4）的第一个对映体全合成。关键的氧化反应是使用Corey-Kim试剂完成的，以提供重要的生物遗传中间体16-表-芹菜碱（1）和聚神经苷醛（3），后者需要将沙伯根骨架转化为阿杰玛兰系统。在Qubrachidine的生物合成中。[反应：请参见文字]。