[1,1'-biphenyl]-4-yl 2-hydroxybenzoate | 3072-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl 2-hydroxybenzoate
• 英文别名: [1,1′-biphenyl]-4-yl 2-hydroxybenzoate；salicylic acid biphenyl-4-yl ester；Salicylsaeure-biphenyl-4-ylester；(4-Phenylphenyl) 2-hydroxybenzoate
• CAS: 3072-88-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: NFFWWVFQHZXAKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-phenylphenoxy)benzaldehyde 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙烯二胺 、 氧气 、 sodium iodide 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-yl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/光共催化的氧化Smiles重排：由O-芳基水杨醛合成芳基水杨酸酯。

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾/光共催化的O-芳基水杨醛的氧化Smiles重排。缺电子的和富电子的芳基均能很好地作为迁移基团，以高收率得到相应的芳基水杨酸酯。该反应的特征是通过使用氧气作为末端氧化剂并在光催化下进行Smiles重排后，通过Breslow中间体的无金属氧化形成两个新的CO键和一个CO键断裂。

  DOI：

  10.1039/c9cc09272b

文献信息

• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• Efficient Aryl Migration from an Aryl Ether to a Carboxylic Acid Group To Form an Ester by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shao-Feng Wang、Xiao-Ping Cao、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201706597

  日期：2017.10.23

  We have developed a highly efficient aryl migration from an aryl ether to a carboxylic acid group through retro‐Smiles rearrangement by visible‐light photoredox catalysis at ambient temperature. Transition metals and a stoichiometric oxidant and base are avoided in the transformation. Inspired by the high efficiency of this transformation and the fundamental importance of C−O bond cleavage, we developed

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。
• Cerium photocatalyzed radical smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids
  作者：Alisha Rani Tripathy、Girish Suresh Yedase、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d1ra04130d

  日期：——

  We report herein a cerium photocatalyzed aryl migration from an aryl ether to a carboxylic acid group through radical-Smiles rearrangement. This operationally simple protocol utilizes inexpensive CeCl3 as a photocatalyst and converted a variety of 2-aryloxybenzoic acids into aryl-2-hydroxybenzoates in good yields.

  我们在此报道了铈光催化芳基通过自由基-Smiles重排从芳基醚迁移到羧酸基团。这种操作简单的方案利用廉价的CeCl 3作为光催化剂，并将各种2-芳氧基苯甲酸转化为芳基-2-羟基苯甲酸酯，收率良好。
• Radical-Smiles Rearrangement by a Vitamin B2-Derived Photocatalyst in Water
  作者：Duyi Shen、Linghui Li、Ting Ren、Kaihui Chen、Xuan Zhang、Haixing Zhang、Shumiao Zhang、Peiwei Gong、Fanjun Zhang、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02762

  日期：2024.2.16

  Herein, we report a catalytic radical-Smiles rearrangement system of arene migration from ether to carboxylic acid with riboflavin tetraacetate (RFT), a readily available ester of natural vitamin B2, as the photocatalyst and water as a green solvent, being free of external oxidant, base, metal, inert gas protection, and lengthy reaction time. Not only the known substituted 2-phenyloxybenzoic acids

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。
• Gaylord; Kamath, Organic Syntheses, 1963, vol. Coll. Vol. IV, p. 178
  作者：Gaylord、Kamath

  DOI：——

  日期：——