methyl acetyl phosphate | 103429-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: methyl acetyl phosphate
• 英文别名: acetyl methyl hydrogen phosphate；Ac-MMP；[Hydroxy(methoxy)phosphoryl] acetate
• CAS: 103429-94-3
• 化学式: C₃H₇O₅P
• 分子量: 154.059
• InChiKey: RHFTVNQDKVBZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl acetyl phosphate 、 聚甘氨酸 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-乙酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  磷酸化/乙酰化和诱导性组蛋白赖氨酸碱性的相互作用传播对染色质核小体动力学的贡献

  摘要：

  用温和的化学乙酰化剂探查磷酸化对组蛋白H3肽中胺的碱性及其乙酰化动力学的影响。Ser-10的磷酸化以甲基乙酰磷酸顺序降低Lys-9，Lys-14和Lys-18的化学乙酰化速率，与磷酸化诱导的这些Lys残基的较高p K a一致；碱度随与Ser-10磷酸盐的距离而增加至3 p K a单位。具有高p K a的Lys残基的酶促乙酰化磷酸化也有望提高核小体中的值，这与涉及质子化胺与N-乙酰基转移酶结合的已知机制一致；胎儿血红蛋白在特定部位具有增加的碱性，其乙酰化作用以及由此导致的亚基相互作用强度降低的相关联系。在Ser-10上不存在磷酸盐时，Lys-9，Lys-14和Lys-18的胺降低了p K a价值观。甘氨酸和甘氨酰胺的化学乙酰化具有与组蛋白肽相似的动力学特征，但组蛋白H3中的磷酸诱导作用更为有效，因为磷酸化和乙酰化之间的键联在从磷酸化位点向任一方向延伸9-10个氨基酸的范围内传播增强氨基的质子

  DOI：

  10.1002/pro.3359
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙酰基磷酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl acetyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Use of acyl phosphate esters in the modification of hemoglobin

  摘要：

  一种制备公式I或其盐的酰基磷酸酯的方法：其中R和R.sup.1相同或不同，表示具有最多4个碳原子的直链或支链烷基，苯基或苄基；n是整数；当n为1时，R.sup.2表示基团##STR2##其中R.sup.4是直链或支链烷基，烯基或炔基，环烷基，环烯基或芳基，可能被烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基或芳基烯基取代，或当n至少为2时，R.sup.2表示基团##STR3##其中R.sup.4如上所定义。还提供了n至少为2的公式I的新化合物以及使用这些新化合物获得的改性血红蛋白。

  公开号：

  US05334707A1

文献信息

• Contributions to nucleosome dynamics in chromatin from interactive propagation of phosphorylation/acetylation and inducible histone lysine basicities
  作者：Lois R. Manning、James M. Manning

  DOI：10.1002/pro.3359

  日期：2018.3

  enhancing protonation of amino groups. We conclude that lysine amine basicities in histone tails are not static but inducible and variable due to a dynamic and immediate interaction between phosphorylation/acetylation that may contribute to inactive heterochromatin by compaction through such Ser phosphate–Lys amine electrostatic interactions and their relaxation by acetylation in euchromatin.

  用温和的化学乙酰化剂探查磷酸化对组蛋白H3肽中胺的碱性及其乙酰化动力学的影响。Ser-10的磷酸化以甲基乙酰磷酸顺序降低Lys-9，Lys-14和Lys-18的化学乙酰化速率，与磷酸化诱导的这些Lys残基的较高p K a一致；碱度随与Ser-10磷酸盐的距离而增加至3 p K a单位。具有高p K a的Lys残基的酶促乙酰化磷酸化也有望提高核小体中的值，这与涉及质子化胺与N-乙酰基转移酶结合的已知机制一致；胎儿血红蛋白在特定部位具有增加的碱性，其乙酰化作用以及由此导致的亚基相互作用强度降低的相关联系。在Ser-10上不存在磷酸盐时，Lys-9，Lys-14和Lys-18的胺降低了p K a价值观。甘氨酸和甘氨酰胺的化学乙酰化具有与组蛋白肽相似的动力学特征，但组蛋白H3中的磷酸诱导作用更为有效，因为磷酸化和乙酰化之间的键联在从磷酸化位点向任一方向延伸9-10个氨基酸的范围内传播增强氨基的质子
• Use of acyl phosphate esters in the modification of hemoglobin
  申请人：——

  公开号：US05334707A1

  公开（公告）日：1994-08-02

  A process for the preparation of acyl phosphate esters of the formula I or salts thereof: ##STR1## wherein R and R.sup.1 are the same or different and represent a linear or branched alkyl group having up to 4 carbon atoms, phenyl or benzyl; n is an integer; when n is 1, R.sup.2 represents the group ##STR2## wherein R.sup.4 is a linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl, a cyclic alkyl, a cyclic alkenyl, or aryl which may be substituted by alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, or arylalkenyl, or when n is at least 2, R.sup.2 represents the group ##STR3## wherein R.sup.4 is as defined above. Novel compounds of the formula I wherein n is at least 2, and modified hemoglobin obtained using the novel compounds are also provided.

  一种制备公式I或其盐的酰基磷酸酯的方法：其中R和R.sup.1相同或不同，表示具有最多4个碳原子的直链或支链烷基，苯基或苄基；n是整数；当n为1时，R.sup.2表示基团##STR2##其中R.sup.4是直链或支链烷基，烯基或炔基，环烷基，环烯基或芳基，可能被烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基或芳基烯基取代，或当n至少为2时，R.sup.2表示基团##STR3##其中R.sup.4如上所定义。还提供了n至少为2的公式I的新化合物以及使用这些新化合物获得的改性血红蛋白。