S-p-bromophenyl propanethioate | 76542-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-p-bromophenyl propanethioate
• 英文别名: S-(4-bromophenyl) propanethioate；S-p-bromophenyl thiopropionate
• CAS: 76542-11-5
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: MJUXNUQMIMUKIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.4420 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-p-bromophenyl propanethioate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 p-bromophenyl propanedithioate
  参考文献：
  名称：

  丙二硫基芳基丙酯在乙腈中氨解的动力学和机理

  摘要：

  在-35.0°C的乙腈中研究了芳基丙烷二硫代磺酸盐与苄胺的氨解动力学和机理。哈米特（的大幅度ρ X和ρ Ž）和布朗斯台德（β X和β Ž）系数和非常大的横相互作用常数ρ XZ（= 3.5）是用分步机制一致，其中来自中间离去基团驱逐T ±是速率确定步骤。对于二硫代酯类（观察到的更快的速率II）比硫酯（我），并且反应选择性原则（RSP）的有效性也符合所提出的机制。所述ķ ħ / ķ d与氘代苄确定的值（= 1.0-1.8）（XC 6 ħ 4 CH 2 ND 2）和所述激活参数，Δ ħ ≠（≃8千卡摩尔-1）和Δ小号≠（= - 16到−23 eu），表明质子转移与组离开离开同时处于过渡状态同时发生。

  DOI：

  10.1039/b006974o
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 4-溴苯硫酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 S-p-bromophenyl propanethioate
  参考文献：
  名称：

  丙二硫基芳基丙酯在乙腈中氨解的动力学和机理

  摘要：

  在-35.0°C的乙腈中研究了芳基丙烷二硫代磺酸盐与苄胺的氨解动力学和机理。哈米特（的大幅度ρ X和ρ Ž）和布朗斯台德（β X和β Ž）系数和非常大的横相互作用常数ρ XZ（= 3.5）是用分步机制一致，其中来自中间离去基团驱逐T ±是速率确定步骤。对于二硫代酯类（观察到的更快的速率II）比硫酯（我），并且反应选择性原则（RSP）的有效性也符合所提出的机制。所述ķ ħ / ķ d与氘代苄确定的值（= 1.0-1.8）（XC 6 ħ 4 CH 2 ND 2）和所述激活参数，Δ ħ ≠（≃8千卡摩尔-1）和Δ小号≠（= - 16到−23 eu），表明质子转移与组离开离开同时处于过渡状态同时发生。

  DOI：

  10.1039/b006974o

文献信息

• Synthesis of conjugated multiunsaturated thioesters via one-pot TiCl4-promoted aldol condensation
  作者：Alex Boateng、Tokifumi Harada、Yasuhiko Ashikari、Makoto Nakajima、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152280

  日期：2020.9

  TiCl4-promoted aldol condensations of S-4-chlorophenyl thioesters with enals or dienals led to the production of dienyl or trienyl thioesters in good yields. Due to good crystallinity, products with high E/Z ratios were obtained by simple filtration in many cases. Reduction of the thioester moiety by DIBAL-H afforded the corresponding unsaturated aldehydes while suppressing the E/Z-isomerization and

  TiCl 4促进的S -4-氯苯基硫酯与烯醛或二烯醛的醛醇缩合导致二烯基或三烯基硫酯的高收率生产。由于良好的结晶度，在许多情况下，通过简单的过滤即可获得具有高E / Z比的产品。用DIBAL-H还原硫酯部分可得到相应的不饱和醛，同时抑制E / Z异构化和过度还原。该方法可用于制备天然产物如鬼臼菌素和金黄色素的简单合成中间体。溴三烯基硫酯产物通过以下方式转化为四烯基硫酯 钯催化的交叉偶联而不会影响硫酯部分。
• ALIEV I. A.; SULTANOV YU. M., ELMI EHSEHRLEHR. AZEHRB. UNIV. KIMJA ELMLEHRI CEP., NAUCH. TR. AZERB. YH-+
  作者：ALIEV I. A.、 SULTANOV YU. M.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid and Convenient Thioester Synthesis Under Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Cristian Simion、Iwao Hashimoto、Yoshiharu Mitoma、Alina Marieta Simion、Naoyoshi Egashira

  DOI：10.1080/10426501003713072

  日期：2010.11.23

  Various thioesters were obtained through an efficient phase-transfer catalysis method, by treating several thiophenols with different acyl chlorides, in a biphasic system composed of 10% aqueous NaOH and dichloromethane in the presence of tetrabutylammonium chloride. The thiolation reaction was complete in only 5 minutes, at 0 degrees C.
• Kinetics and mechanism of the aminolysis of aryl propanedithioates in acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、Sun Kyung Kim、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b006974o

  日期：——

  The kinetics and mechanism of the aminolysis of aryl proanedithioates with benzylamines are investigated in acetonitrile at −35.0 °C. A large magnitude of the Hammett (ρX and ρZ) and Brönsted (βX and βZ) coefficients and exceptionally large cross-interaction constant ρXZ(= 3.5) are consistent with a stepwise mechanism in which leaving group expulsion from an intermediate, T±, is the rate-determining

  在-35.0°C的乙腈中研究了芳基丙烷二硫代磺酸盐与苄胺的氨解动力学和机理。哈米特（的大幅度ρ X和ρ Ž）和布朗斯台德（β X和β Ž）系数和非常大的横相互作用常数ρ XZ（= 3.5）是用分步机制一致，其中来自中间离去基团驱逐T ±是速率确定步骤。对于二硫代酯类（观察到的更快的速率II）比硫酯（我），并且反应选择性原则（RSP）的有效性也符合所提出的机制。所述ķ ħ / ķ d与氘代苄确定的值（= 1.0-1.8）（XC 6 ħ 4 CH 2 ND 2）和所述激活参数，Δ ħ ≠（≃8千卡摩尔-1）和Δ小号≠（= - 16到−23 eu），表明质子转移与组离开离开同时处于过渡状态同时发生。