4-azido-1-(octahydroquinolin-1-yl)butan-1-one | 1257992-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 4-azido-1-(octahydroquinolin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinolin-1-yl)-4-azidobutan-1-one
• CAS: 1257992-51-0
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O
• 分子量: 250.344
• InChiKey: XUSZPUWUDBFUJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1-(octahydroquinolin-1-yl)butan-1-one 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-1-(octahydroquinolin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  INHIBITOR COMPOUNDS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1

  摘要：

  公式（I）的化合物是从过氢化喹啉和过氢化异喹啉衍生而来的，可用作预防或治疗由11-β-羟基类固醇脱氢酶I（11-β-HSD1）酶相关疾病引起的活性药用成分，如青光眼、眼压升高、代谢紊乱、肥胖、代谢综合征、脂质代谢异常、高血压、糖尿病、动脉粥样硬化、库欣综合征、银屑病、类风湿性关节炎、认知障碍、阿尔茨海默病或神经退行性疾病。

  公开号：

  US20120071466A1
• 作为产物：
  描述：

  十氢喹啉 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-azido-1-(octahydroquinolin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  INHIBITOR COMPOUNDS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1

  摘要：

  公式（I）的化合物是从过氢化喹啉和过氢化异喹啉衍生而来的，可用作预防或治疗由11-β-羟基类固醇脱氢酶I（11-β-HSD1）酶相关疾病引起的活性药用成分，如青光眼、眼压升高、代谢紊乱、肥胖、代谢综合征、脂质代谢异常、高血压、糖尿病、动脉粥样硬化、库欣综合征、银屑病、类风湿性关节炎、认知障碍、阿尔茨海默病或神经退行性疾病。

  公开号：

  US20120071466A1

文献信息

• Salicylic Acid Based Small Molecule Inhibitor for the Oncogenic Src Homology-2 Domain Containing Protein Tyrosine Phosphatase-2 (SHP2)
  作者：Xian Zhang、Yantao He、Sijiu Liu、Zhihong Yu、Zhong-Xing Jiang、Zhenyun Yang、Yuanshu Dong、Sarah C. Nabinger、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Lina Wang、Rebecca J. Chan、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm901645u

  日期：2010.3.25

  homology-2 domain containing protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) plays a pivotal role in growth factor and cytokine signaling. Gain-of-function SHP2 mutations are associated with Noonan syndrome, various kinds of leukemias, and solid tumors. Thus, there is considerable interest in SHP2 as a potential target for anticancer and antileukemia therapy. We report a salicylic acid based combinatorial library approach

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。
• US8524894B2
  申请人：——

  公开号：US8524894B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• US8822452B2
  申请人：——

  公开号：US8822452B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• INHIBITOR COMPOUNDS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Catena Ruiz Juan Lorenzo

  公开号：US20120071466A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The compounds of formula (I) are derived from perhydroquinoline and perhydroisoquinoline and are useful as active pharmaceutical ingredients for the prophylaxis or treatment of diseases caused by 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I (11-beta-HSD1) enzyme-associated disorders, such as glaucoma, elevated ocular pressure, metabolic disorders, obesity, metabolic syndrome, dyslipidemia, hypertension, diabetes, atherosclerosis, Cushing's syndrome, psoriasis, rheumatoid arthritis, cognitive disorders, Alzheimer's disease or neurodegeneration.

  公式（I）的化合物是从过氢化喹啉和过氢化异喹啉衍生而来的，可用作预防或治疗由11-β-羟基类固醇脱氢酶I（11-β-HSD1）酶相关疾病引起的活性药用成分，如青光眼、眼压升高、代谢紊乱、肥胖、代谢综合征、脂质代谢异常、高血压、糖尿病、动脉粥样硬化、库欣综合征、银屑病、类风湿性关节炎、认知障碍、阿尔茨海默病或神经退行性疾病。