isovoacangine | 596-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: isovoacangine
• 英文别名: Ibogamine-18-carboxylic acid, 13-methoxy-, methyl ester；methyl (1S,15R,17S,18S)-17-ethyl-6-methoxy-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4(9),5,7-tetraene-1-carboxylate
• CAS: 596-54-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: FPUHKQMDWMVBRI-PHKAQXKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isovoacangine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 马山茶碱
  参考文献：
  名称：

  从生物碱Conopharyngia durissima麻黄Isovoacangin，Conopharyngin，Conodurin和Conoduramin

  摘要：

  从杜氏梭菌STAPF中分离出一种已知的和四种新的生物碱。异黄嘌呤（VII）（首先从Stemmadenia分离），咽甲（VIII）以及可能的生物碱E是在根和茎皮中发现的单体异喹核苷碱基；然而，conodurine和conoduramine是二聚体，仅存在于根中。描述了一种温和且简单的方法，用于将voacangine类型的酯碱基进行羰基甲氧基化为ibogaine类型的物质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420519
• 作为产物：
  描述：

  conodurine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到isovoacangine
  参考文献：
  名称：

  Two New Dimeric Indole Alkaloids from Tabernaemontana subglobosa MERR. from Taiwan.

  摘要：

  通过光谱分析和化学反应，确定了两种新的双吲哚生物碱--19'(R)-hydroxyconodurine (11)和19'(R)-hydroxyconoduramine (12)的结构。(采用光谱分析和化学反应的方法测定了原产于台湾的 Tabernaemontana subglobosa MERR.

  DOI：

  10.1248/cpb.42.280

文献信息

• Alkaloids from stemmadenia species-I
  作者：F. Walls、O. Collera、A.L. Sandoval

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88038-2

  日期：1958.5

  —From Stemmadenia Donnell-Smithii and S. Galeottiana, the following new alkaloids were isolated: (+)-quebrachamine (IV), an optical isomer of the known (−)-quebrachamine; isovoacangine (IIIa), a position isomer of voacangine (Ia), voacamine, tabernanthine (IIIb) and ibogamine.

  从Stemmadenia Donnell-Smithii和S. Galeottiana中分离出以下新生物碱：（+）-邻苯二甲胺（IV），是已知（-）-邻苯二甲胺的旋光异构体；异voacangine（IIIa），voacangine（Ia），voacamine，tabernanthine（IIIb）和ibogamine的位置异构体。
• Isomere des Voacamins : Voacamidin, Conodurin und Conoduramin.
  作者：U. Renner、H. Fritz

  DOI：10.1016/0040-4039(64)80012-5

  日期：1964.1