4-butoxy-4-oxo-1,8-diaza-4λ5-phospha-spiro[4,5]decane 8-carboxylic acid benzyl este | 1075799-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4-butoxy-4-oxo-1,8-diaza-4λ5-phospha-spiro[4,5]decane 8-carboxylic acid benzyl este
• 英文别名: Benzyl 4-butoxy-4-oxo-1,8-diaza-4lambda5-phosphaspiro[4.5]decane-8-carboxylate；benzyl 4-butoxy-4-oxo-1,8-diaza-4λ5-phosphaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 1075799-98-2
• 化学式: C₁₉H₂₉N₂O₄P
• 分子量: 380.424
• InChiKey: IWMUJTQQRLUCHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-4-哌啶酮 、 2-aminoethyl-H-phosphinic acid hydrochloride 、 正丁醇 在 盐酸 、 二乙胺 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.05h， 以48%的产率得到4-butoxy-4-oxo-1,8-diaza-4λ5-phospha-spiro[4,5]decane 8-carboxylic acid benzyl este
  参考文献：
  名称：

  由ω-氨基-H-次膦酸酯合成P，N-杂环：构象受限的α-氨基酸类似物。

  摘要：

  P，N-杂环（3-羟基-1,3-氮杂磷杂环戊烷和3-羟基-1,3-氮杂磷杂环丁烷-3-氧化物）是通过容易获得的ω-氨基-H-次膦酸酯和醛或酮经中等产率合成的分子内Kabachnik-Fields反应。产物是α-氨基酸的构象受限的次膦酸酯类似物。还描述了H2N（CH2）（n）PO2H2次膦酸酯前体（n = 1、2、3）和某些衍生物的数克级合成。

  DOI：

  10.1021/jo801768y

文献信息

• Synthesis of P,N-Heterocycles from ω-Amino-<i>H</i>-Phosphinates: Conformationally Restricted α-Amino Acid Analogs
  作者：Clémence Queffelec、Patrice Ribière、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo801768y

  日期：2008.11.21

  synthesized in moderate yield from readily available omega-amino-H-phosphinates and aldehydes or ketones via an intramolecular Kabachnik-Fields reaction. The products are conformationally restricted phosphinic analogs of alpha-amino acids. The multigram-scale syntheses of the H2N(CH2)(n)PO2H2 phosphinic precursors (n = 1, 2, 3) and some derivatives are also described.

  P，N-杂环（3-羟基-1,3-氮杂磷杂环戊烷和3-羟基-1,3-氮杂磷杂环丁烷-3-氧化物）是通过容易获得的ω-氨基-H-次膦酸酯和醛或酮经中等产率合成的分子内Kabachnik-Fields反应。产物是α-氨基酸的构象受限的次膦酸酯类似物。还描述了H2N（CH2）（n）PO2H2次膦酸酯前体（n = 1、2、3）和某些衍生物的数克级合成。