5-O,12-O-dimethyl 2-O-prop-2-enyl (4S,6S)-7-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-10-(methoxymethoxy)-2,5-diazatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-2,5,12-tricarboxylate | 882304-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 5-O,12-O-dimethyl 2-O-prop-2-enyl (4S,6S)-7-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-10-(methoxymethoxy)-2,5-diazatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-2,5,12-tricarboxylate
• CAS: 882304-55-4
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₉Si
• 分子量: 578.735
• InChiKey: OLAXHDHSWDRUAT-JYNYDORVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O,12-O-dimethyl 2-O-prop-2-enyl (4S,6S)-7-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-10-(methoxymethoxy)-2,5-diazatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-2,5,12-tricarboxylate 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FR900482 和丝裂霉素 C 的合成和生物合成研究：高级苯并佐辛中间体的高效立体选择性羟甲基化。

  摘要：

  我们报告了一种简单、有效和立体选择性的 Mukaiyama 醛醇方法，将关键的羟甲基部分安装到 FR900482 的苯并佐烷骨架中。合成研究表明，该反应高度依赖于芳环的电子学。这种方法能够经济地引入 [13C] 标记来研究这些结构和生物遗传学相关的天然产物的生物合成。最初形成的 β-羟基酮的差向异构化可能能够获得丝裂霉素 C 或 FR900482 生物合成同源物。

  DOI：

  10.1021/ol701960v
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 dimethyl (4S,6S)-7-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-10-(methoxymethoxy)-2,5-diazatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-5,12-dicarboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以820 mg的产率得到5-O,12-O-dimethyl 2-O-prop-2-enyl (4S,6S)-7-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-10-(methoxymethoxy)-2,5-diazatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-2,5,12-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FR900482 和丝裂霉素 C 的合成和生物合成研究：高级苯并佐辛中间体的高效立体选择性羟甲基化。

  摘要：

  我们报告了一种简单、有效和立体选择性的 Mukaiyama 醛醇方法，将关键的羟甲基部分安装到 FR900482 的苯并佐烷骨架中。合成研究表明，该反应高度依赖于芳环的电子学。这种方法能够经济地引入 [13C] 标记来研究这些结构和生物遗传学相关的天然产物的生物合成。最初形成的 β-羟基酮的差向异构化可能能够获得丝裂霉素 C 或 FR900482 生物合成同源物。

  DOI：

  10.1021/ol701960v