2,4,6-Tri-O-benzoyl-3-O-levulinyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 165621-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2,4,6-Tri-O-benzoyl-3-O-levulinyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[levulinoyl(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-4-(4-oxopentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 165621-55-6
• 化学式: C₃₄H₃₀Cl₃NO₁₁
• 分子量: 734.971
• InChiKey: VIJKPOFZRVQVBS-XFTXNJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Tri-O-benzoyl-3-O-levulinyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 molecular sieve 、 sodium methylate 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(tetradecyl)hexadecyl 3-O-sulfo-β-D-galactopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Selectin配体/抑制剂的合成研究：硫化物及其带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺取代基的高级同源物的系统合成1 1.唾液酸糖共轭物的合成研究，第96部分。第95部分，请参见Y. Isogai，H Ishida，M。Kiso和A. Hasegawa，J。Carbohydr。Chem。，15，1119（1996）。查看所有笔记

  摘要：

  描述了带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺替代物的硫化物（I）和新型硫化物类似物（II-VI）的系统合成。3- ø - ，4- ö -和3,4-二- ö -levulinoyl吡喃半乳糖基trichloroacetimidates（的衍生物1，12，和13）进行了与（2小号，3 - [R，4 ë）-3- ø -乙酰基-2-十八碳酰胺基-4-十八碳烯-1,3-二醇或2-（十四烷基）十六烷-1-醇。将得到的糖脂（2,4，14，和15）分别通过选择性除去乙酰丙酰基，连续硫酸化和去O-酰化反应分别转化为3-硫酸盐（I，II），4-硫酸盐（III）和3,4-二硫酸盐（四）。6-硫酸酯（V），由2-（十四烷基）制备的十六烷基β-d吡喃半乳糖苷（21）经由所述6- ø -吨丁基二衍生物，而2-（十四烷基）3'-硫酸十六烷基β-由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷（26）合成

  DOI：

  10.1080/07328309708006543
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,6-Tri-O-benzoyl-3-O-levulinyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Maeda, Hirokazu; Ishida, Hideharu; Kiso, Makoto, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 369 - 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LEWIS X DERIVATIVES
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0930315A1

  公开（公告）日：1999-07-21

  A novel fluorine-containing Lewis X derivative represented by the following formula (I): wherein R represents hydrogen, a hydroxyl-protective group, -PO(OH)2, -SO3H or sialylate; R1 represents hydrogen, hydroxyl, aliphatic acyloxy, aromatic acyloxy, lower alkylthio, optionally substituted phenylthio, lower alkoxy, branched long chain alkoxy, optionally substituted phenylmethoxy or sphingosinyl, R10 represents hydrogen or -O-C-(=NH)CCl3; provided that when R10 is -O-C-(=NH)CCl3, R9 is hydrogen; R2 and R3 are the same or different and independently represent hydrogen, aliphatic acyl, aromatic acyl or optionally substituted phenylmethyl; and R4 represents hydroxyl, aliphatic acyloxy, aromatic acyloxy, aliphatic acylamino or aromatic acylamino.

  下式(I)代表的新型含氟路易斯 X 衍生物： 其中 R 代表氢、羟基保护基团、-PO(OH)2、-SO3H 或硅烷基酯； R1 代表氢、羟基、脂肪族酰氧基、芳香族酰氧基、低级烷硫基、任选取代的苯硫基、低级烷氧基、支链长链烷氧基、任选取代的苯甲氧基或鞘氨醇，R10 代表氢或 -O-C-(＝NH)CCl3；但当 R10 为 -O-C-(＝NH) 时，R9 为氢； R2 和 R3 相同或不同，各自代表氢、脂肪酰基、芳香酰基或任选取代的苯基甲基；以及 R4 代表羟基、脂肪族酰氧基、芳香族酰氧基、脂肪族酰氨基或芳香族酰氨基。
• US6084081A
  申请人：——

  公开号：US6084081A

  公开（公告）日：2000-07-04