4,9-Dioxocyclohepta[b]pyran-2-carboxylic acid | 209786-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环庚吡喃类
• 英文名称: 4,9-Dioxocyclohepta[b]pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 209786-07-2
• 化学式: C₁₁H₆O₅
• 分子量: 218.166
• InChiKey: HUQWXIZCBXHHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dioxocyclohepta[b]pyran-2-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(5-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-3-yl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基取代的类生物素的合成与反应：转化为具有异恶唑或吡唑环的对苯二酚

  摘要：

  在乙氧基钠存在下，用草酸二乙酯处理3-乙酰基对羟基苯甲酸酯（1），得到次要产物3-（2-乙醛基-1-氧代乙基）Tropolone（2）及其环化的2-乙氧基羰基-4,9-二氢环己酮[ b ] pyran-4,9-dione（3）为主要化合物。前者很容易转换为后者。然后，作为带有1，3-二羰基的稳定的合成子，制备了2-（2-乙氧基--1-氧乙基）-7-甲基氨基tropone（5）。进行化合物5与羟胺，肼和甲基肼的反应，得到具有异恶唑或吡唑环的类肌钙体。母体化合物3-（3-吡唑基）tropolone（13）和3-（1-甲基吡唑-3-基）大麦酚酮（21），是通过水解和脱羧获得的。类似地，2-乙氧基羰基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（3）与羟胺，肼和甲基肼反应以产生具有杂环的类肌钙体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350222
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4,9-dioxocyclohepta[b]pyran-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4,9-Dioxocyclohepta[b]pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基取代的类生物素的合成与反应：转化为具有异恶唑或吡唑环的对苯二酚

  摘要：

  在乙氧基钠存在下，用草酸二乙酯处理3-乙酰基对羟基苯甲酸酯（1），得到次要产物3-（2-乙醛基-1-氧代乙基）Tropolone（2）及其环化的2-乙氧基羰基-4,9-二氢环己酮[ b ] pyran-4,9-dione（3）为主要化合物。前者很容易转换为后者。然后，作为带有1，3-二羰基的稳定的合成子，制备了2-（2-乙氧基--1-氧乙基）-7-甲基氨基tropone（5）。进行化合物5与羟胺，肼和甲基肼的反应，得到具有异恶唑或吡唑环的类肌钙体。母体化合物3-（3-吡唑基）tropolone（13）和3-（1-甲基吡唑-3-基）大麦酚酮（21），是通过水解和脱羧获得的。类似地，2-乙氧基羰基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（3）与羟胺，肼和甲基肼反应以产生具有杂环的类肌钙体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350222

文献信息

• Synthesis and reactions of 1,3-dicarbonyl-substituted troponoids: Conversion to tropolones having an isoxazole or a pyrazole ring
  作者：Tomoyuki Nasu、Tomoko Tagawa、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570350222

  日期：1998.3

  out to give troponoids possessing an isoxazole or a pyrazole ring. The parent compounds, 3-(3-pyrazolyl)tropolone (13) and 3-(1-methylpyrazol-3-yl)tropolone (21), were obtained via hydrolysis and decarboxylation. Similarly, 2-ethoxycarbonyl-4,9-dihydrocyclohepta[b]pyran-4,9-dione (3) reacted with hydroxylamine, hydrazine, and methylhydrazine to yield troponoids possessing a heterocyclic ring.

  在乙氧基钠存在下，用草酸二乙酯处理3-乙酰基对羟基苯甲酸酯（1），得到次要产物3-（2-乙醛基-1-氧代乙基）Tropolone（2）及其环化的2-乙氧基羰基-4,9-二氢环己酮[ b ] pyran-4,9-dione（3）为主要化合物。前者很容易转换为后者。然后，作为带有1，3-二羰基的稳定的合成子，制备了2-（2-乙氧基--1-氧乙基）-7-甲基氨基tropone（5）。进行化合物5与羟胺，肼和甲基肼的反应，得到具有异恶唑或吡唑环的类肌钙体。母体化合物3-（3-吡唑基）tropolone（13）和3-（1-甲基吡唑-3-基）大麦酚酮（21），是通过水解和脱羧获得的。类似地，2-乙氧基羰基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（3）与羟胺，肼和甲基肼反应以产生具有杂环的类肌钙体。