(2-methyl)propenylphosphine | 198702-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: (2-methyl)propenylphosphine
• 英文别名: methallylphosphine；2-Methylprop-2-enylphosphane
• CAS: 198702-51-1
• 化学式: C₄H₉P
• 分子量: 88.0892
• InChiKey: FEOYEYLITBMPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene(cyclopentadienyl)iron(II) hexafluorophosphate 、 (2-methyl)propenylphosphine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(η5-cyclopentadienyl)tris(2-methylpropenylphosphine)iron(II) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Iron complexes of facially capping triphosphorus macrocycles

  摘要：

  描述了[η5-CpFeL3]+（L =苯基膦，3；(α-甲基)乙烯基膦，4；烯丙基膦，5；(2-甲基丙烯基)膦，5b；烯丙基（苯基）膦，6）类型的伯和仲膦钢琴络合物。烯基膦络合物 5 和 6 通过分子内水磷化反应，分别得到 1,5,9-三膦酰环十二烷（12-aneP3R3, 2, R = H）的相应 [η5-CpFe]+络合物 9 和 10。9 中的仲膦通过与乙烯的氢化膦反应进行烷基化，得到 12-aneP3R3 (R = Et) 衍生物 11。与相关的 [η5-Cp*Fe]+ 衍生物 8 一样，这些配合物也可以通过含有适当 [η5-CpFe]+ 的前体配合物与相应的游离 12-aneP3R3 大环反应得到。用 12-aneP3Et3 直接取代[Fe(CH3CN)6][BF4]2 中的乙腈，可得到大环钢琴凳配合物[(12-aneP3Et3)Fe(CH3CN)3][BF4]2，7。通过选定的伯胺膦、η5-Cp、η5-Cp* 复合物和 7 的晶体结构，可以比较关键大环闭环反应的立体影响，从而了解通过基于模板的方法形成较小尺寸环所需的参数。

  DOI：

  10.1039/b509627h
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methyl-allyl)-dichlor-phosphin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (2-methyl)propenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷对磷，砷和三卤化锑的烯丙基化。烯丙基膦，Ar烷和St啶的合成，光谱表征和量子化学研究。

  摘要：

  烯丙基三丁基锡烷与磷，砷或锑三卤化物之间的反应导致相应的烯丙基膦，rs或锑二卤化物。对于磷衍生物，仅观察到γ-区域选择，如（1-甲基-2-丙烯基）-（2e，f）或（1,1-二甲基-2-丙烯基）二卤代膦酸酯（2g，h）的形成所示）分别从巴豆基锡烷1c，c'或异戊烯基锡烷1d和PCl（3）或PBr（3）开始。在80摄氏度加热时，其中的某些膦可生成相应的热力学产物。还制备了烯丙基二氯ar氨酸3a-d，并且在室温下将动力学化合物3c，d完全重排为相应的巴豆基-（3e，e'）和异戊二烯基二氯ar啶（3f）。对于锑衍生物，即使在低温（-90摄氏度）下，观察到仅包含热力学产物的粗混合物。虽然烯丙基二卤代膦和-ar氨酸不是亲电试剂的有效烯丙基化试剂，但烯丙基二氯雌激素4a，c与苯甲醛反应生成相应的均烯丙基醇。顺式和反式产品主要是从巴豆基二氯stibines（4e，e'）开始生产的。通过用四甘醇二甲醚中的L

  DOI：

  10.1021/jo971000t

文献信息

• Iron complexes of facially capping triphosphorus macrocycles
  作者：Peter G. Edwards、K. M. Abdul Malik、Li-ling Ooi、Andrew J. Price

  DOI：10.1039/b509627h

  日期：——

  Primary and secondary phosphine piano-stool complexes of the type [η5-CpFeL3]+ (L = phenylphosphine, 3, (α-methyl)vinylphosphine, 4, allylphosphine, 5, (2-methylpropenyl)phosphine, 5b, allyl(phenyl)phosphine, 6) are described. The alkenyl phosphine complexes, 5 and 6, react by intramolecular hydrophosphination to give the corresponding [η5-CpFe]+ complexes of 1,5,9-triphosphacyclododecane (12-aneP3R3, 2, R = H), 9 and 10 respectively. Alkylation of the secondary phosphines in 9 is achieved by hydrophosphinations with ethene to give the 12-aneP3R3 (R = Et) derivative 11. These complexes are also obtained by reaction of suitable [η5-CpFe]+ containing precursor complexes with the corresponding free 12-aneP3R3 macrocycle as is the related [η5-Cp*Fe]+ derivative, 8. Direct substitution of acetonitrile in [Fe(CH3CN)6][BF4]2 by 12-aneP3Et3, leads to the macrocycle piano-stool complex, [(12-aneP3Et3)Fe(CH3CN)3][BF4]2, 7. The crystal structures of selected primary phosphine, η5-Cp, η5-Cp* complexes and 7, allow a comparison of steric influences upon key macrocycle ring closure reactions and hence an insight into parameters required for the formation of smaller ring sizes by template based methods.

  描述了[η5-CpFeL3]+（L =苯基膦，3；(α-甲基)乙烯基膦，4；烯丙基膦，5；(2-甲基丙烯基)膦，5b；烯丙基（苯基）膦，6）类型的伯和仲膦钢琴络合物。烯基膦络合物 5 和 6 通过分子内水磷化反应，分别得到 1,5,9-三膦酰环十二烷（12-aneP3R3, 2, R = H）的相应 [η5-CpFe]+络合物 9 和 10。9 中的仲膦通过与乙烯的氢化膦反应进行烷基化，得到 12-aneP3R3 (R = Et) 衍生物 11。与相关的 [η5-Cp*Fe]+ 衍生物 8 一样，这些配合物也可以通过含有适当 [η5-CpFe]+ 的前体配合物与相应的游离 12-aneP3R3 大环反应得到。用 12-aneP3Et3 直接取代[Fe(CH3CN)6][BF4]2 中的乙腈，可得到大环钢琴凳配合物[(12-aneP3Et3)Fe(CH3CN)3][BF4]2，7。通过选定的伯胺膦、η5-Cp、η5-Cp* 复合物和 7 的晶体结构，可以比较关键大环闭环反应的立体影响，从而了解通过基于模板的方法形成较小尺寸环所需的参数。
• Allylation of Phosphorus, Arsenic, and Antimony Trihalides by Allylic Stannanes. Synthesis, Spectroscopic Characterization, and Quantum Chemical Investigations of Allylic Phosphines, Arsines, and Stibines
  作者：Stéphanie Le Serre、Jean-Claude Guillemin、Tamás Karpati、László Soos、László Nyulászi、Tamás Veszprémi

  DOI：10.1021/jo971000t

  日期：1998.1.1

  efficient allylation reagents of electrophiles, allylic dichlorostibines 4a,c reacted with benzaldehyde to lead to the corresponding homoallyl alcohols. Syn and anti products were mainly produced starting from crotyldichlorostibines (4e,e'). The primary allylic phosphines 7a-f, arsines 8a-f, and stibines 9a,bhave been prepared by the chemoselective reduction of the corresponding allylic dihalophosphines

  烯丙基三丁基锡烷与磷，砷或锑三卤化物之间的反应导致相应的烯丙基膦，rs或锑二卤化物。对于磷衍生物，仅观察到γ-区域选择，如（1-甲基-2-丙烯基）-（2e，f）或（1,1-二甲基-2-丙烯基）二卤代膦酸酯（2g，h）的形成所示）分别从巴豆基锡烷1c，c'或异戊烯基锡烷1d和PCl（3）或PBr（3）开始。在80摄氏度加热时，其中的某些膦可生成相应的热力学产物。还制备了烯丙基二氯ar氨酸3a-d，并且在室温下将动力学化合物3c，d完全重排为相应的巴豆基-（3e，e'）和异戊二烯基二氯ar啶（3f）。对于锑衍生物，即使在低温（-90摄氏度）下，观察到仅包含热力学产物的粗混合物。虽然烯丙基二卤代膦和-ar氨酸不是亲电试剂的有效烯丙基化试剂，但烯丙基二氯雌激素4a，c与苯甲醛反应生成相应的均烯丙基醇。顺式和反式产品主要是从巴豆基二氯stibines（4e，e'）开始生产的。通过用四甘醇二甲醚中的L