[(7aS,11aS)-2-[1-Methoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-6-oxo-octahydro-pyrido[2,1-i]indol-(1E)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 116672-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: [(7aS,11aS)-2-[1-Methoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-6-oxo-octahydro-pyrido[2,1-i]indol-(1E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[(1E,7aS,11aS)-1-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-6-oxo-3,4,7,7a,8,9,10,11-octahydropyrido[2,1-i]indol-2-ylidene]acetate
• CAS: 116672-70-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: CSYLBIMROQIZLX-VOOLUSMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  15,16-dimethoxy-cis-erythrinan-8-one 在 甲醇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(4aS,9R,13bS)-9,11,12-Trimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Introduction of Oxygen Functionalities at the 11.BETA.-Position of Erythrinan Skeleton: Total Syntheses of (.+-.)-Erythristemine and (+)-Erythrartine.

  摘要：

  在醇或乙酸中，使用2摩尔当量的硝酸铈铵对8-氧代赤藓烷和8-氧代-1,7-环赤藓烷衍生物进行氧化反应，以中等产率得到了相应的11β-烷氧基或乙酸氧基化合物。因此，（±）-3,3,15,16-四甲氧基-1,7-环赤藓烷-2,8-二酮和（+）-赤藓酰胺分别在甲醇和乙酸中氧化，得到了相应的11β-甲氧基和11β-乙酸氧基衍生物。这些化合物分别经过几步反应，转化为（±）-赤藓碱和（+）-赤藓石碱，从而实现了这些生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.197

文献信息

• Stereoselective methoxylation at the 11β-position of the erythrinan skeleton: total synthesis of (±)-erythristemine
  作者：Kimiaki Isobe、Kunihiko Mohri、Naoko Takeda、Shinto Hosoi、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1039/p19890001357

  日期：——

  1,7-cyclo-cis :erythrinan-8-one with ceric ammonium nitrate in methanol gave the appreciable yields of the corresponding 11β-methoxy compounds; these were converted into the natural 11-oxygenated erythrinan alkaloid, erythristemine, in high yield.

  在甲醇中用硝酸铈铵处理顺式-赤藓醇-8-或1,7-环-顺式：赤藓醇-8-得到相应的11β-甲氧基化合物，其收率相当可观。它们以高收率被转化为天然的11-氧化的红藻生物碱，赤藓碱。
• Stereoselective Introduction of Oxygen Functionalities at the 11.BETA.-Position of Erythrinan Skeleton: Total Syntheses of (.+-.)-Erythristemine and (+)-Erythrartine.
  作者：Kimiaki ISOBE、Kunihiko MOHRI、Naoko TAKEDA、Kazumi SUZUKI、Shinzo HOSOI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.197

  日期：——

  Oxidation of 8-oxoerythrinan and 8-oxo-1, 7-cycloerythrinan derivatives with 2 mol eq of ceric ammonium nitrate in alcohols or acetic acid gave the corresponding 11β-alkoxy or acetoxy compounds in moderate yield. Thus, (±)-3, 3, 15, 16-tetramethoxy-1, 7-cycloerythrinan-2, 8-dione and (+)-erysotramidine gave the corresoponding 11β-methoxy and 11β-acetoxy derivatives on oxidation in methanol and in acetic acid, respectively. Those compounds were respectively converted into (±)-erythristemine and (+)-erythrartine in several steps, thus achieving the total synthesis of these alkaloids.

  在醇或乙酸中，使用2摩尔当量的硝酸铈铵对8-氧代赤藓烷和8-氧代-1,7-环赤藓烷衍生物进行氧化反应，以中等产率得到了相应的11β-烷氧基或乙酸氧基化合物。因此，（±）-3,3,15,16-四甲氧基-1,7-环赤藓烷-2,8-二酮和（+）-赤藓酰胺分别在甲醇和乙酸中氧化，得到了相应的11β-甲氧基和11β-乙酸氧基衍生物。这些化合物分别经过几步反应，转化为（±）-赤藓碱和（+）-赤藓石碱，从而实现了这些生物碱的全合成。