1,9-Diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylic acid, 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-, 1,1-dimethylethyl ester | 918896-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1,9-Diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylic acid, 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate
• CAS: 918896-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₅F₃N₂O₃
• 分子量: 350.381
• InChiKey: PXTBCZBMOQFZMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-Diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylic acid, 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-, 1,1-dimethylethyl ester 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到1,9-二氮杂螺[5.5]十一烷-9-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  四种新颖的天然药物启发的支架用于药物开发的合成。

  摘要：

  受许多生物活性天然产物（如组织毒素）的新型螺旋结构的启发，已设计了一系列新型螺旋支架，并开发了稳健的合成方法。脚手架是现成的构建基块，可以轻松制备成5-20克的规模。它们含有两个氨基基团（一个受Boc保护的氨基基团），并且使用酰胺形成或还原性胺化步骤进行了设计，可轻松转换成铅生成库。以RCM为关键步骤，完成了1,9-二氮杂螺[5.5]十一烷和3,7-二氮杂螺[5.6]十二烷环的合成。据报道，有一种简单的后处理程序可以去除高度着色的钌残留物。1,8-二氮杂螺[4.的合成。5]癸烷支架是通过在酸性条件下使用溴介导的相应的4-氨基丁烯中间体的5-内基环化来实现的。这是要报道的这类环化反应的第一个例子。提出了一种新的机理，涉及从最初形成的溴离子到相邻氮原子的溴转移反应，这是这种反应在“正常”溴化条件下失败的原因。据报道，1-酰基-1，9-二氮杂螺[5.5]十一烷的异常重新排列为相应的9-酰基-1，9-二氮杂螺[5

  DOI：

  10.1021/jo802456w
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(9-Benzyl-1,9-diazaspiro[5.5]undec-3-en-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到1,9-Diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylic acid, 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四种新颖的天然药物启发的支架用于药物开发的合成。

  摘要：

  受许多生物活性天然产物（如组织毒素）的新型螺旋结构的启发，已设计了一系列新型螺旋支架，并开发了稳健的合成方法。脚手架是现成的构建基块，可以轻松制备成5-20克的规模。它们含有两个氨基基团（一个受Boc保护的氨基基团），并且使用酰胺形成或还原性胺化步骤进行了设计，可轻松转换成铅生成库。以RCM为关键步骤，完成了1,9-二氮杂螺[5.5]十一烷和3,7-二氮杂螺[5.6]十二烷环的合成。据报道，有一种简单的后处理程序可以去除高度着色的钌残留物。1,8-二氮杂螺[4.的合成。5]癸烷支架是通过在酸性条件下使用溴介导的相应的4-氨基丁烯中间体的5-内基环化来实现的。这是要报道的这类环化反应的第一个例子。提出了一种新的机理，涉及从最初形成的溴离子到相邻氮原子的溴转移反应，这是这种反应在“正常”溴化条件下失败的原因。据报道，1-酰基-1，9-二氮杂螺[5.5]十一烷的异常重新排列为相应的9-酰基-1，9-二氮杂螺[5

  DOI：

  10.1021/jo802456w

文献信息

• An expedient route to diaza-spirocycles utilizing a sequential multicomponent α-aminoallylation/ring-closing metathesis strategy
  作者：Vijaya Gracias、Alan F. Gasiecki、Joel D. Moore、Irini Akritopoulou-Zanze、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.011

  日期：2006.12

  A general method for the preparation of diaza-spirocycles is reported. This method used an olefin metathesis in order to construct the desired spirocyclic framework. Beginning with commercially available protected amino ketones, this strategy ultimately produced pharmacologically relevant diaza-scaffolds in an efficient and high-yielding process. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Four Novel Natural Product Inspired Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Ian D. Jenkins、Fabienne Lacrampe、Justin Ripper、Lilian Alcaraz、Phuc Van Le、George Nikolakopoulos、Priscila de Almeida Leone、Rodney H. White、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/jo802456w

  日期：2009.2.6

  Inspired by the novel spiro structures of a number of bioactive natural products such as the histrionicotoxins, a series of novel spiro scaffolds have been designed and robust syntheses developed. The scaffolds are ready-to-use building blocks and can be easily prepared on a 5−20 g scale. They contain two amino groups (one Boc-protected) and have been designed for ease of conversion to a lead generation

  受许多生物活性天然产物（如组织毒素）的新型螺旋结构的启发，已设计了一系列新型螺旋支架，并开发了稳健的合成方法。脚手架是现成的构建基块，可以轻松制备成5-20克的规模。它们含有两个氨基基团（一个受Boc保护的氨基基团），并且使用酰胺形成或还原性胺化步骤进行了设计，可轻松转换成铅生成库。以RCM为关键步骤，完成了1,9-二氮杂螺[5.5]十一烷和3,7-二氮杂螺[5.6]十二烷环的合成。据报道，有一种简单的后处理程序可以去除高度着色的钌残留物。1,8-二氮杂螺[4.的合成。5]癸烷支架是通过在酸性条件下使用溴介导的相应的4-氨基丁烯中间体的5-内基环化来实现的。这是要报道的这类环化反应的第一个例子。提出了一种新的机理，涉及从最初形成的溴离子到相邻氮原子的溴转移反应，这是这种反应在“正常”溴化条件下失败的原因。据报道，1-酰基-1，9-二氮杂螺[5.5]十一烷的异常重新排列为相应的9-酰基-1，9-二氮杂螺[5