(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,6,7-tetrahydro-3-(2′,2′,2′-trichloromethylcarbonylamino)azepine | 1408237-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,6,7-tetrahydro-3-(2′,2′,2′-trichloromethylcarbonylamino)azepine
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-(2,2,2-trichloroacetamido)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-2,3,6,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 1408237-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₉Cl₃N₂O₃
• 分子量: 357.664
• InChiKey: AQGQDYLKINWYCH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2′E)-N-(butyl-3-en-1-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1′-aminobut-2′-en-4′-al 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (R)-COP-Cl 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,6,7-tetrahydro-3-(2′,2′,2′-trichloromethylcarbonylamino)azepine
  参考文献：
  名称：

  使用多键形成，三步串联工艺对羟基化的3-氨基氮杂环丁烷进行立体选择性合成†

  摘要：

  多键形成，三步串联工艺涉及钯（II）催化的超曼重排和闭环易位反应，已被用于有效合成2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂。该合成中间体的底物直接环氧化或二羟基化使得非对映选择性地合成了羟基化的3-氨基氮杂环戊烷，包括巴拉诺尔核心的顺式-非对映异构体。2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂基序的不对称合成也可以通过在Overman重排过程中使用手性钯（II）催化剂来实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob26544c

文献信息

• [EN] BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE TRICYCLIQUE PONTÉS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020197991A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Compounds for use in treating or preventing human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, L, W1, W2, X, Y, and Z are as defined herein. Methods associated with the preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、R2、L、W1、W2、X、Y和Z如本文所定义。本发明还揭示了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Stereoselective synthesis of hydroxylated 3-aminoazepanes using a multi-bond forming, three-step tandem process
  作者：Sajjad Ahmad、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c2ob26544c

  日期：——

  A multi-bond forming, three-step tandem process involving a palladium(II)-catalysed Overman rearrangement and a ring closing metathesis reaction has been utilised for the efficient synthesis of a 2,3,6,7-tetrahydro-3-amidoazepine. Substrate directed epoxidation or dihydroxylation of this synthetic intermediate has allowed the diastereoselective synthesis of hydroxylated 3-aminoazepanes including the

  多键形成，三步串联工艺涉及钯（II）催化的超曼重排和闭环易位反应，已被用于有效合成2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂。该合成中间体的底物直接环氧化或二羟基化使得非对映选择性地合成了羟基化的3-氨基氮杂环戊烷，包括巴拉诺尔核心的顺式-非对映异构体。2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂基序的不对称合成也可以通过在Overman重排过程中使用手性钯（II）催化剂来实现。