1-cyano-1-(4-methylphenyl)methyl diethyl phosphate | 820969-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-(4-methylphenyl)methyl diethyl phosphate
• 英文别名: (R)-Cyano(4-methylphenyl)methyl diethyl phosphate；[(R)-cyano-(4-methylphenyl)methyl] diethyl phosphate
• CAS: 820969-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₄P
• 分子量: 283.264
• InChiKey: VQXSCFKAOJZEBP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 对甲基苯甲醛 在 (S)-YLi₃[tris(binaphthoxide)] 正丁基锂 、 水 、 tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyano-1-(4-methylphenyl)methyl diethyl phosphate 、 1-cyano-1-(4-methylphenyl)methyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Cyano-Phosphorylation of Aldehydes Promoted by Heterobimetallic YLi₃tris(binaphthoxide) (YLB) Complex

  摘要：

  本研究描述了在 YLi3 三（二萘氧化物）络合物（YLB，1）催化下对醛的高对映选择性氰基磷酸化反应。在 1（10 摩尔%）、H2O（30 摩尔%）、三(2,6-二甲氧基苯基)氧化膦（10 摩尔%，3a）和 BuLi（10 摩尔%）存在下，氰基膦酸二乙酯（4）与醛 5 缓慢相加，得到氰醇 O 型磷酸盐 6，收率高达 98%，ee 为 97%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832821

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyano-Phosphorylation of Aldehydes Promoted by Heterobimetallic YLi₃tris(binaphthoxide) (YLB) Complex
  作者：Masakatsu Shibasaki、Yumi Abiko、Noriyuki Yamagiwa、Mari Sugita、Jun Tian、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1055/s-2004-832821

  日期：——

  A highly enantioselective cyano-phosphorylation of aldehydes catalyzed by YLi3tris(binaphthoxide) complex (YLB, 1) is described. Slow addition of diethyl cyanophosphonate (4) to aldehydes 5 in the presence of 1 (10 mol%), H2O (30 mol%), tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine oxide (10 mol%, 3a), and BuLi (10 mol%) afforded cyanohydrin O-phosphates 6 in up to 98% yield and 97% ee.

  本研究描述了在 YLi3 三（二萘氧化物）络合物（YLB，1）催化下对醛的高对映选择性氰基磷酸化反应。在 1（10 摩尔%）、H2O（30 摩尔%）、三(2,6-二甲氧基苯基)氧化膦（10 摩尔%，3a）和 BuLi（10 摩尔%）存在下，氰基膦酸二乙酯（4）与醛 5 缓慢相加，得到氰醇 O 型磷酸盐 6，收率高达 98%，ee 为 97%。
• Catalytic asymmetric cyano-phosphorylation of aldehydes using a YLi3tris(binaphthoxide) complex (YLB)
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Yumi Abiko、Mari Sugita、Jun Tian、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.038

  日期：2006.2

  A highly enantioselective cyano-phosphorylation of aldehydes catalyzed by a YLi(3)tris(binaphtlioxide) complex YLB 1 is described. The slow addition of diethyl cyanophosphonate 4 to aldehydes 5 in the presence of YLB 1 (10 mol %), H2O (30 mol %), tris(2,6-dimethoxyplienyl)phosphine oxide 3a (10 mol %), and BuLi (10 mol %) afforded cyanohydrin O-phosphates 6 in up to 98% yield and 97% ee. Mechanistic studies revealed that the addition of cyanide to aldehydes is irreversible and determines the enantioselectivity. The reaction mechanism is also discussed in detail. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.