6-(4-Methoxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one | 896450-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 6-(4-Methoxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-1H-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 896450-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: LRERUZHDNYEGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-Methoxyphenyl)ethynyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 以42%的产率得到6-(4-Methoxyphenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Fluorophores Based on 5-Phenylethynyluracils

  摘要：

  已经通过Sonogashira/Castro-Stephens偶联到单取代苯乙炔上，制备了适用于掺入模拟寡核苷酸肽核酸（PNA）的无荧光尿嘧啶苷和衍生物。通过5-炔基尿嘧啶前体的Ag+催化环化，得到了环状6-（苯基）呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-酮。尽管这一反应较慢，但它提供了定量的化学产率。与电子贫乏的炔烃相比，如对甲氧基苯乙炔等电子丰富的炔烃环化速度更快。通过调整反应条件，可以以优异的产率合成对硝基苯基呋喃尿嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948176