2-O-butyrylglucose, β anomer | 108535-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-O-butyrylglucose, β anomer
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] butanoate
• CAS: 108535-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: UHCZIBHZHXORCZ-SVFDORGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-butyryl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)glucose 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到3-O-butyrylglucose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective acylation of secondary hydroxyl groups in sugars catalyzed by lipases in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00247a024

文献信息

• GLUCOPYRANOSYLOXYBENZYLBENZENE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1329456A1

  公开（公告）日：2003-07-23

  The present invention relates to glucopyranosyloxybenzylbenzene derivatives represented by the general formula: wherein P represents a group forming a prodrug; and R represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkoxy-substituted (lower alkyl) group, a lower alkoxy-substituted (lower alkoxy) group or a lower alkoxy-substituted (lower alkylthio) group, which have an improved oral absorption and can exert an excellent inhibitory activity in human SGLT2 in vivo and which are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, diabetic complications or obesity, and pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明涉及由通式表示的葡糖基吡喃氧基苄基苯衍生物： 其中 P 代表形成原药的基团；R代表低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷氧基取代的（低级烷基）基团、低级烷氧基取代的（低级烷氧基）基团或低级烷氧基取代的（低级烷硫基）基团、它们具有更好的口服吸收性，并能在体内对人类 SGLT2 发挥出色的抑制活性，可用作预防或治疗与高血糖有关的疾病（如糖尿病、糖尿病并发症或肥胖症）的制剂，以及包含这些制剂的药物组合物。