(3S^*,4R^*)-4-(2,3-epoxypropyl)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsiloxyethyl>-1-<(pivaloyloxymethyloxycarbonyl)hydroxymethyl>-2-azetidinone | 102627-88-3

• 英文名称: (3S^*,4R^*)-4-(2,3-epoxypropyl)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsiloxyethyl>-1-<(pivaloyloxymethyloxycarbonyl)hydroxymethyl>-2-azetidinone
• CAS: 102627-88-3；102680-62-6；102680-63-7；102680-64-8
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₈Si
• 分子量: 473.639
• InChiKey: CJMPHXQRBZWSDW-GZOJWHRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  114.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-4-(2,3-epoxypropyl)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsiloxyethyl>-1-<(pivaloyloxymethyloxycarbonyl)hydroxymethyl>-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 jones' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(3S,4R)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2-oxo-4-[2-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-propyl]-azetidin-1-yl}-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。IV。（5R *，6S *）-6-[（（R *）-1-羟乙基] -2-官能化的甲基碳青霉烯和青霉烯衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4382
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-(prop-2-enyl)-2-azetidinone 在 4 A molecular sieve 、 四乙基氟化铵水合物 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 (3S^*,4R^*)-4-(2,3-epoxypropyl)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsiloxyethyl>-1-<(pivaloyloxymethyloxycarbonyl)hydroxymethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。IV。（5R *，6S *）-6-[（（R *）-1-羟乙基] -2-官能化的甲基碳青霉烯和青霉烯衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4382