2,4-bis-O-(α-D-mannopyranosyl)-3-O-((S)-2-O-hexadecanoyloxy-3-O-octadecanoyloxypropyl)(benzyl)phosphoryl-1,5-anhydroxylitol | 1346691-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2,4-bis-O-(α-D-mannopyranosyl)-3-O-((S)-2-O-hexadecanoyloxy-3-O-octadecanoyloxypropyl)(benzyl)phosphoryl-1,5-anhydroxylitol
• CAS: 1346691-08-4
• 化学式: C₆₁H₁₀₇O₂₁P
• 分子量: 1207.48
• InChiKey: SNCNXQAGDGKYAU-UBRJKOJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  305.35
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis-O-(α-D-mannopyranosyl)-3-O-((S)-2-O-hexadecanoyloxy-3-O-octadecanoyloxypropyl)(benzyl)phosphoryl-1,5-anhydroxylitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,4-bis-O-(α-D-mannopyranosyl)-3-O-(((S)-2-O-hexadecanoyloxy-3-O-octadecanoyloxypropyl)phosphoryl)-1,5-anhydroxylitol
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-((S)-2-O-hexadecanoyloxy-3-O-octadecanoyloxypropyl)(benzyl)phosphoryl-1,5-anhydroxylitol 在 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 以43%的产率得到2,4-bis-O-(α-D-mannopyranosyl)-3-O-((S)-2-O-hexadecanoyloxy-3-O-octadecanoyloxypropyl)(benzyl)phosphoryl-1,5-anhydroxylitol
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291