2-<3-(1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>dec-8-yl)propyl>-2-(4-fluorophenyl)-1,3-dithiolane | 153075-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-<3-(1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>dec-8-yl)propyl>-2-(4-fluorophenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 8-[3-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dithiolan-2-yl]propyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 153075-92-4
• 化学式: C₁₉H₂₆FNO₂S₂
• 分子量: 383.551
• InChiKey: GWCYEYVFOUUXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-(1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>dec-8-yl)propyl>-2-(4-fluorophenyl)-1,3-dithiolane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.1%的产率得到1-<4,4-ethylenedithio-4-(4-fluorophenyl)butyl>-4-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Haloperidol Ethanedithioketal HIV-1 Protease Inhibitors: Magnesium Chloride Facilitated Addition of Grignard Reagents

  摘要：

  作为HIV-1蛋白酶抑制剂的有趣的羟哌啶酮酮缩醇和对苯二甲硫酮，通过将有机锂和有机镁试剂添加到已经含有酮缩醇或硫酮功能的酮前体来合成。向含有硫酮的酮中添加Grignard试剂的反应显著增强，而对含有酮缩醇的酮则适度增强，这是通过添加氯化镁实现的。氯化镁的影响归因于它竞争性地防止Grignard试剂的螯合和从4-氧哌啶环上的质子抽取。酮缩醇和硫酮的生物活性表明，硫酮功能比酮缩醇功能具有更强的抑制HIV-1蛋白酶的能力。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25946
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4'-氟苯丁酮 在 三氟化硼乙醚 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-<3-(1,4-dioxa-8-azaspiro<4.5>dec-8-yl)propyl>-2-(4-fluorophenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Haloperidol Ethanedithioketal HIV-1 Protease Inhibitors: Magnesium Chloride Facilitated Addition of Grignard Reagents

  摘要：

  作为HIV-1蛋白酶抑制剂的有趣的羟哌啶酮酮缩醇和对苯二甲硫酮，通过将有机锂和有机镁试剂添加到已经含有酮缩醇或硫酮功能的酮前体来合成。向含有硫酮的酮中添加Grignard试剂的反应显著增强，而对含有酮缩醇的酮则适度增强，这是通过添加氯化镁实现的。氯化镁的影响归因于它竞争性地防止Grignard试剂的螯合和从4-氧哌啶环上的质子抽取。酮缩醇和硫酮的生物活性表明，硫酮功能比酮缩醇功能具有更强的抑制HIV-1蛋白酶的能力。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25946

文献信息

• Sui Zhihua, De Voss James J., DeCamp Dianne L., Li Jia, Craik Charles S.,+, Synthesis, (1993) N 8, S 803- 808
  作者：Sui Zhihua, De Voss James J., DeCamp Dianne L., Li Jia, Craik Charles S.,+

  DOI：——

  日期：——