(3S,3aS)-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole | 204331-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 英文名称: (3S,3aS)-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
• 英文别名: (-)-newbouldine
• CAS: 204331-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: XJHPTHQMBVNRGO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(1-phenylethenyl)pyrrolidine 在 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 (3S,3aS)-3-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  天然产物(-)-newbouldine的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种天然产物(‑)‑newbouldine的合成方法，以光学活性的Boc保护的吡咯烷甲酰胺为原料，先后通过格氏反应、Wittig反应、硼氢化‑氧化反应、羟基叠氮化反应、铁催化N‑N环化反应五步化学转化，实现了该天然产物(‑)‑newbouldine的高效简洁全合成。本发明合成方法操作简单，反应条件温和，后处理容易，且目标化合物收率较高。与已报道合成路线相比，本发明方法不需要使用剧毒氰化亚铜和大量三氯化钛及大量强腐蚀性浓盐酸，且最后一步的关键N‑N形成反应催化剂用量仅需0.02～0.05化学当量。因此，本发明为天然产物(‑)‑newbouldine的大规模制备提供了重要手段。

  公开号：

  CN109956948B

文献信息

• 天然产物(-)-newbouldine的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109956948B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种天然产物(‑)‑newbouldine的合成方法，以光学活性的Boc保护的吡咯烷甲酰胺为原料，先后通过格氏反应、Wittig反应、硼氢化‑氧化反应、羟基叠氮化反应、铁催化N‑N环化反应五步化学转化，实现了该天然产物(‑)‑newbouldine的高效简洁全合成。本发明合成方法操作简单，反应条件温和，后处理容易，且目标化合物收率较高。与已报道合成路线相比，本发明方法不需要使用剧毒氰化亚铜和大量三氯化钛及大量强腐蚀性浓盐酸，且最后一步的关键N‑N形成反应催化剂用量仅需0.02～0.05化学当量。因此，本发明为天然产物(‑)‑newbouldine的大规模制备提供了重要手段。
• Total synthesis of newbouldine via reductive N–N bond formation
  作者：Michael Pangerl、Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.085

  日期：2010.8

  The first total synthesis of newbouldine has been achieved employing a new, reductive N–N bond forming reaction. The asymmetric synthesis confirms that the natural product is a racemate.

  通过使用新的还原性N–N键形成反应，实现了新bouldine的第一个全合成。不对称合成证实了天然产物是外消旋体。
• Fe(III)-Catalyzed Aerobic Intramolecular N–N Coupling of Aliphatic Azides with Amines
  作者：Yue Zhang、Dongyu Duan、Ying Zhong、Xin-Ai Guo、Jiawei Guo、Jing Gou、Ziwei Gao、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01396

  日期：2019.7.5

  An Fe(III)-catalyzed intramolecular N-N coupling of aliphatic azidoamines that forms diverse five-and six-membered semisaturated diazoheterocycles using air as an oxidant is reported, providing an alternative to hydrazine-based methods. Mechanistic studies suggest that a N-radical induced intramolecular homolytic substitution (S(H)2) is involved in ring closure. The power of this N-N bond-forming method is also demonstrated by using it as the final step in a total synthesis of (-)-newbouldine.