4,4'-dimethylthioazobenzene | 107681-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-dimethylthioazobenzene
• 英文别名: Bis(4-methylsulfanylphenyl)diazene
• CAS: 107681-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S₂
• 分子量: 274.411
• InChiKey: ATTAUQMVZLUGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethylthioazobenzene 、 硫酸二甲酯 生成 tetra-S-methyl-S,S'-(4,4'-azo-diphenyl)-di sulfonium ; hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Brand; Wirsing, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1770,46,828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-methylsulfanyl-phenyl)-hydrazine 在 air 作用下， 生成 4,4'-dimethylthioazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Brand; Wirsing, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The palladium and copper contrast: a twist to products of different chemotypes and altered mechanistic pathways
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c6cy00415f

  日期：——

  Unprecedented Pd–Ag/Cu–Ag nanocluster-catalyst switch leads to a phenazine/azoarene twist for non-radical mode C–H activation vs. radical mode N–N self-coupling of anilines.

  前所未有的钯-银/铜-银纳米簇催化剂开关导致吩嗪/偶氮苯非自由基模式C-H活化与自由基模式苯胺N-N自偶联的扭转。
• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。
• Tandem selective reduction of nitroarenes catalyzed by palladium nanoclusters
  作者：Ziqiang Yan、Xiaoyu Xie、Qun Song、Fulei Ma、Xinyu Sui、Ziyu Huo、Mingming Ma

  DOI：10.1039/c9gc03957k

  日期：——

  borohydride (NaBH4) in aqueous solution under ambient conditions, which can selectively produce five categories of nitrogen-containing compounds: anilines, N-aryl hydroxylamines, azoxy-, azo- and hydrazo-compounds. The catalyst is in situ-generated ultrasmall palladium nanoclusters (Pd NCs, diameter of 1.3 ± 0.3 nm) from the reduction of Pd(OAc)2 by NaBH4. These highly active Pd NCs are stabilized by

  我们报道了在环境条件下，硼氢化钠（NaBH 4）在水溶液中可催化串联还原硝基芳烃，它可以选择性地产生五类含氮化合物：苯胺，N-芳基羟胺，z氧基-，偶氮和-化合物。催化剂是通过NaBH 4还原Pd（OAc）2而原位生成的超小型钯纳米簇（Pd NCs，直径为1.3±0.3 nm）。这些高活性的Pd NCs通过表面配位的硝基芳烃得以稳定，这抑制了Pd NCs的进一步生长和聚集。通过控制Pd（OAc）2（0.1-0.5 mol％的亚硝基芳烃）和NaBH 4的浓度，水/乙醇溶剂比和串联反应顺序，可以在室温下不到30分钟内以优异的收率（最高98％）获得五类含氮化合物。这种可调谐的催化串联反应可在广泛的硝基芳烃底物上高效运行，并为快速，大规模生产有价值的含氮化学品提供了一种绿色，可持续的方法。
• In vitro biological, catalytic, and DFT studies of some iron(III) N-ligated complexes
  作者：Ahmed K. Hijazi、Ziyad A. Taha、Taher S. Ababneh、Heba M. Alshare、Nezar Al-Bataineh、Waleed M. Al-Momani、Abdulaziz M. Ajlouni

  DOI：10.1007/s11696-019-01009-z

  日期：2020.5

  Fe(III) complexes, [Fe(CH3CN)6][X]3 and [Fe(CH3CH2CN)6][X]3 (where X: counter anion = BC6H3(m-CF3)2}4)− and B(C6F5)−4) have been synthesized by the reaction of FeCl3 with Ag[B(X)4]. Full characterization for the complexes has been done in solution and in the solid state. The complexes are obtained in good yields and are moderately sensitive to air. All complexes have been used as catalysts for aniline

  Fe（III）络合物[Fe（CH 3 CN）6 ] [X] 3和[Fe（CH 3 CH 2 CN）6 ] [X] 3（其中X：抗衡阴离子= B C 6 H 3（m -CF 3）2 } 4）-和B（C 6 ˚F 5）- 4）通过的FeCl的反应已被合成3用的Ag [B（X）4]。溶液和固态均已完成了对配合物的全面表征。以高收率获得复合物，并且对空气中等敏感。所有的配合物都已用作苯胺氧化的催化剂，产率高达62％，其中偶氮苯是唯一的产物。此外，它们表现出良好的抗微生物特性。Fe（III）配合物的分子几何结构已通过DFT计算在B3LYP / 6-31G（d）和B3LYP / 6-31 + G（d，p）的理论水平上进行了研究，所得结果与实验数据相符。
• Synchronous double C–N bond formation via C–H activation for a novel synthetic route to phenazine
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5cc08640j

  日期：——

  A novel synthetic strategy for phenazine formation is reported following self coupling of anilines by Pd-Ag binary nanocluster-catalysed synchronous double C-N bond formation via non-radical mode of ortho-aryl C-H activation.

  在苯胺通过Pd-Ag二元纳米簇催化的同步双CN键经由邻芳基CH活化的非自由基模式形成的苯胺自偶联后，报告了一种新的吩嗪形成合成策略。