4-(2-oxopropyl)phenyl benzoate | 18621-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(2-oxopropyl)phenyl benzoate
• 英文别名: 1-[4-(Benzoyloxy)phenyl]-2-propanone；[4-(2-oxopropyl)phenyl] benzoate
• CAS: 18621-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: FMGGZOVCQPHXFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 在 hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-oxopropyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of aryloxyacetones

  摘要：

  在甲醇中辐照芳氧基乙酮时，会产生2-甲基苯并呋喃以及通过ArO-CH2键断裂形成的苯酚。间位取代的芳氧基乙酮还会通过光反应生成二甲氧基乙缩醛。氯代、溴代和硝基取代基会延缓或阻止光反应的进行。当使用对甲氧基苯氧基乙酮进行辐照时，生成苯并呋喃的中间体被分离出来，并被证实是邻位重排的产物。

  DOI：

  10.1039/j39680001311

文献信息

• Homobenzylic Oxygenation Enabled by Dual Organic Photoredox and Cobalt Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、Jeremy D. Griffin、Alexander R. White、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c04422

  日期：2020.6.10

  Activation of aliphatic C(sp3)-H bonds in the presence of more activated benzylic C(sp3)-H bonds is often a nontrivial, if not impossible task. Herein we show that leveraging the reactivity of benzylic C(sp3)-H bonds to achieve reactivity at the homobenzylic position can be accomplished using dual organic photoredox/cobalt catalysis. Through a two-part catalytic system, alkyl arenes undergo dehydrogenation

  在更活化的苄基 C(sp3)-H 键存在的情况下激活脂肪族 C(sp3)-H 键通常是一项非常重要的任务，即使不是不可能的任务。在本文中，我们表明，可以使用双有机光氧化还原/钴催化，利用苄基 C(sp3)-H 键的反应性来实现高苄基位置的反应性。通过两部分催化系统，烷基芳烃进行脱氢，然后进行反马尔科夫尼科夫瓦克型氧化，生成苄基酮产品。这种正式的均苄氧化是在不使用导向基团的情况下以高原子经济性完成的；实现传统上需要多次化学转化的有价值的反应性。
• Diacyl Disulfide: A Reagent for Chemoselective Acylation of Phenols Enabled by 4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)pyridine Catalysis
  作者：Hong-Xin Liu、Ya-Qian Dang、Yun-Fei Yuan、Zhi-Fang Xu、Sheng-Xiang Qiu、Hai-Bo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02818

  日期：2016.11.4

  A general and excellent acylation reagent, diacyl disulfide, was uncovered for efficient ester formation enabled by DMAP (4-(N,N-dimethylamino)pyridine) catalysis. This protocol offered a promising synthetic platform on site-selective acylation of phenolic and primary aliphatic hydroxyl groups, which greatly expanded the realm of protecting group chemistry. The importance of the reagent was also reflected

  为了通过DMAP（4-（N，N-二甲基氨基）吡啶）催化实现有效的酯形成，发现了通用且优异的酰化试剂二酰基二硫化物。该方案为酚和伯脂族羟基的位点选择性酰化提供了一个有希望的合成平台，这大大扩展了保护基化学的领域。该试剂的重要性还体现在其出色的耐湿性，高效率以及在合成化学和生物学上有意义的天然产物修饰方面的潜力。