(R)-(3E,6S,7R,8R,9Z)-8-hydroxy-12-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-(cyclohexanecarboxamido)propanoate | 1447811-45-1

• 英文名称: (R)-(3E,6S,7R,8R,9Z)-8-hydroxy-12-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-(cyclohexanecarboxamido)propanoate
• CAS: 1447811-45-1
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₈
• 分子量: 586.726
• InChiKey: JLQBASFIMUROEL-QBXQFNTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3E,6S,7R,8R,9Z)-8-hydroxy-12-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-(cyclohexanecarboxamido)propanoate 在 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-(3E,6S,7R,8R,9Z)-8-hydroxy-12-(3-((R,E)-3-methoxyhepta-4,6-dienamido)-5-(methoxymethoxy)phenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-(cyclohexanecarboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过 C-C 键形成氢化和转移氢化的全合成

  摘要：

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。

  DOI：

  10.1021/ja4061273
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-5-vinyl phenol 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 二甲基硫 、 (R)-(+)-5,5′-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-4,4′-bi-1,3-benzodioxole 、 四丁基氟化铵 、 二甲基氯化铝 、 乙醚溴化镁 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 间苯二甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.61h， 生成 (R)-(3E,6S,7R,8R,9Z)-8-hydroxy-12-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-7,9-dimethyldodeca-1,3,9-trien-6-yl 2-(cyclohexanecarboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过 C-C 键形成氢化和转移氢化的全合成

  摘要：

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。

  DOI：

  10.1021/ja4061273