2-(2-propenyl)-4-(methoxymethoxy)phenol | 476003-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-propenyl)-4-(methoxymethoxy)phenol
• 英文别名: 2-allyl-4-(methoxymethoxy)phenol；4-(Methoxymethoxy)-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 476003-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OBCSOQHUBOQDJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propenyl)-4-(methoxymethoxy)phenol 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.3h， 生成 (2R,3S)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Both Enantiomers of Dictyochromenol and their (Z)-Isomers

  摘要：

  研究人员以较高的对映体纯度实现了二二千色酚（1）及其（Z）-立体异构体（2）两种对映体的全合成。研究结果揭示了已解析的 1 对映体之间的光学旋转关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1915
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-4-(methoxymethoxy)benzene 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-(2-propenyl)-4-(methoxymethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Both Enantiomers of Dictyochromenol and their (Z)-Isomers

  摘要：

  研究人员以较高的对映体纯度实现了二二千色酚（1）及其（Z）-立体异构体（2）两种对映体的全合成。研究结果揭示了已解析的 1 对映体之间的光学旋转关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1915

文献信息

• Synthesis and binding affinities of fluoroalkylated raloxifenes
  作者：Kyo Chul Lee、Byung Seok Moon、Jae Hak Lee、Kyoo-Hyun Chung、John A Katzenellenbogen、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00362-6

  日期：2003.8

  Three fluoroalkylated derivatives (1-3) of the selective estrogen receptor modulator (SERM), raloxifene, have been synthesized. The key step in the synthesis is the C-C bond formation of benzo[b]thiophene and a substituted phenyl group (ring C) using a Stille reaction. The in vitro binding affinities of the substituted raloxifenes 1-3 are 45, 60, 89%, respectively, relative to the affinity of estradiol, which is higher than the affinity of raloxifene itself (25%). When labeled with the positron-emitting radio-nuclide, these compounds might be useful as PET imaging agents for estrogen receptor-positive breast tumors. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.