1-(4-(((E)-3-(3-methoxy-4-((2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)benzoyl)oxy)phenyl)acryloyl)oxy)butyl)-1-methylpiperazine-1,4-diium chloride iodide | 1613705-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1-(4-(((E)-3-(3-methoxy-4-((2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)benzoyl)oxy)phenyl)acryloyl)oxy)butyl)-1-methylpiperazine-1,4-diium chloride iodide
• CAS: 1613705-01-3
• 化学式: C₄₁H₅₇N₂O₅S*ClH*I
• 分子量: 853.345
• InChiKey: NCIRLJGUCQDLBC-CNBIZMBSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(4-(((E)-3-(3-methoxy-4-((2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)benzoyl)oxy)phenyl)acryloyl)oxy)butyl)-1-methylpiperazin-1-ium iodide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53 mg的产率得到1-(4-(((E)-3-(3-methoxy-4-((2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)benzoyl)oxy)phenyl)acryloyl)oxy)butyl)-1-methylpiperazine-1,4-diium chloride iodide
  参考文献：
  名称：

  合成与从farnesylthiosalicylic酸和hydroxylcinnamic酸与Ras相关的信令双重抑制活性杂种的生物学评价和磷酸化NF-κB †

  摘要：

  设计并合成了一系列法呢基硫代水杨酸（FTS）和羟基肉桂酸的杂化物（5a–r）。大多数杂种在体外对七种癌细胞系均表现出强大的抗增殖活性，优于FTS以及索拉非尼。最有效的化合物5f在体外选择性抑制癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并显着诱导SMMC-7721细胞凋亡。有趣的是，5f不仅可以同时抑制与Ras相关的信号传导，而且可以抑制磷酸化的NF-κB，这可能协同作用于细胞生长抑制和凋亡诱导。而且5楼 对小鼠显示出较低的急性毒性，并显着抑制了肝癌肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1039/c4ob00023d