Formic acid 8-ethyl-1,1-dimethyl-3-oxo-hexahydro-thiazolo[3,4-a]pyridin-7-yl ester | 71688-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: Formic acid 8-ethyl-1,1-dimethyl-3-oxo-hexahydro-thiazolo[3,4-a]pyridin-7-yl ester
• 英文别名: 5-ethyl-4-formyloxy-7,7-dimethyl-1-aza-8-thiabicyclo-<4.3.0>nonan-9-one；8t-ethyl-7t-formyloxy-1,1-dimethyl-(8ar)-hexahydro-thiazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 71688-21-6；102130-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 257.354
• InChiKey: TWLOJFRTNFRPDD-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 Formic acid 8-ethyl-1,1-dimethyl-3-oxo-hexahydro-thiazolo[3,4-a]pyridin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  噻酰亚胺-烯烃环化

  摘要：

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80103-8

文献信息

• The 2-oxo-thiazolidinium moiety as a novel initiating center for stereoselective olefin cyclisations
  作者：J.A.M. Hamersma、H.E. Schoemaker、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86146-3

  日期：1979.1