7-(p-tolyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine | 1150238-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 7-(p-tolyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine
• CAS: 1150238-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: QVNJDBVDPFWIQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(p-tolyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine 在 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 6-amino-1-(p-tolyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序生物催化还原和有机锂介导的重排化学酶法合成取代的氮杂

  摘要：

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11891
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-(p-tolyl)hexan-1-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 7-(p-tolyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序生物催化还原和有机锂介导的重排化学酶法合成取代的氮杂

  摘要：

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11891

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted Cyclic α-Aminophosphonates
  作者：Irina Odinets、Oleg. Artyushin、Nikolay Shevchenko、Pavel Petrovskii、Valentin Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1055/s-0028-1083349

  日期：2009.2

  The addition of diethyl phosphite to cyclic imines bearing alkyl, aryl, or heteroaryl substituents at the α-position in diethyl ether at room temperature presents an efficient route to substituted cyclic α-aminophosphonates. The application of boron trifluoride-diethyl ether complex as a catalyst significantly accelerates the reaction. diethyl phosphonate - cyclic imines - addition reactions - α-aminophosphonates

  在室温下，将亚磷酸二乙酯加到在亚乙基醚的α位上带有烷基，芳基或杂芳基取代基的环状亚胺上，提供了一种取代环状α-氨基膦酸酯的有效途径。使用三氟化硼-乙醚复合物作为催化剂可显着加速反应。 膦酸二乙酯-环状亚胺-加成反应-α-氨基膦酸酯
• Synthesis of chiral cyclic amines via Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of cyclic imines
  作者：Ying Zhang、Duanyang Kong、Rui Wang、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c7ob00442g

  日期：——

  A highly enantioselective hydrogenation of cyclic imines for synthesis of chiral cyclic amines has been realized. With the complex of iridium and (R,R)-f-spiroPhos as the catalyst, a range of cyclic 2-aryl imines were smoothly hydrogenated under mild conditions without any additive to provide the corresponding chiral cyclic amines with excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Moreover, this

  已经实现了用于合成手性环状胺的环状亚胺的高度对映选择性氢化。以铱和（R，R）-f-spiroPhos的络合物为催化剂，在不添加任何添加剂的情况下，将一系列环状2-芳基亚胺在温和条件下平稳氢化，从而提供相应的手性环状胺，对映选择性高达98 ％ee。而且，该方法可以成功地应用于（+）-（6 S，10b R）-McN-4612-Z的合成。